3,5-二甲基-1H-吡唑-4-醇 | 2820-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1H-吡唑-4-醇
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ol
• CAS: 2820-38-4
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00030421
• 分子量: 112.131
• InChiKey: CTXUDADWQSSNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡唑-4-醇 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yloxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳氧基丙基苄胺的发现，作为电压门控钠通道NaV 1.2-亚型选择性抑制剂。

  摘要：

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800781
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-2,4-戊烷二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3,5-二甲基-1H-吡唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下的反应。制备高度拥挤的β-二酮。

  摘要：

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81955-4

文献信息

• [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236688A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to Compounds of Formula I: I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treatment of cardiometabolic diseases including high blood pressure, heart failure, kidney disease, and diabetes in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。
• [EN] SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：THE FLOREY INST OF NEUROSCIENCE AND MENTAL HEALTH

  公开号：WO2016149765A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present disclosure relates generally to compounds having activity as voltage-gated sodium channel blockers and their use in the field of therapeutic treatment, including the therapy or management of conditions associated with excessive, unwanted, inadequate or otherwise undesirable sodium ion passage through cellular membranes via voltage-gated sodium channels. In some embodiments, the disclosure relates to aryloxy-substituted amines for use as sodium channel blockers or modulators. Methods for their manufacture and compositions containing the compounds are also disclosed.

  本公开涉及一般具有作为电压门控钠通道阻滞剂活性的化合物以及它们在治疗领域中的使用，包括治疗或管理与通过细胞膜的电压门控钠通道传递过多、不需要、不足或其他不良的钠离子通道相关的疾病。在某些实施例中，本公开涉及用作钠通道阻滞剂或调节剂的芳基氧代胺。还公开了它们的制造方法和含有这些化合物的组合物。
• Nitrogen-containing heterocycles from metal β-diketonates
  作者：I. V. Svistunova、N. P. Shapkin、O. V. Nikolaeva、O. A. Apanasenko

  DOI：10.1134/s1070363211040244

  日期：2011.4

  Factors determining the reaction of metal beta-diketonates with hydrazine, in particular the nature of central metal ion and structure of beta-diketonate ligand, are discussed. The possibility for the preparation of other heterocyclic compounds via reaction of metal acetylacetonates with phenylhydrazine, o-phenylenediamine, urea, and thiourea was studied.
• Sachs; Roehmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3313
  作者：Sachs、Roehmer

  DOI：——

  日期：——
• FAGAN R. J.; NEIDERT E. E.; NUE M. J.; OHARE M. J.; TANG W.-R., CAN. J. CHEM., 1079, 57, NO 8, 904-912
  作者：FAGAN R. J.、 NEIDERT E. E.、 NUE M. J.、 OHARE M. J.、 TANG W.-R.

  DOI：——

  日期：——