3,5-二甲基-1H-吲哚 | 3189-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3,5-dimethylindole；1H-Indole, 3,5-dimethyl-
• CAS: 3189-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD15523472
• 分子量: 145.204
• InChiKey: OFAYMWCMRNLYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5°C (estimate)
• 沸点：
  277.55°C
• 密度：
  1.0641 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吲哚 在 过氧化双月桂酰 、 邻硝基苯甲酸 、 quinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-methyl 4a,6-dimethyl-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3,5-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110275603A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善疾病或障碍的方法，其中已知抑制脱氢鸟苷酸脱氢酶具有益处效果。
• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。