4-isopropoxy-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine | 497944-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropoxy-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Benzylsulfonyl-4-propan-2-yloxypyrimidine
• CAS: 497944-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: MMTXRJGEOYJMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-Nα-Fmoc-6-(4-isopropoxypyrimidin-2-ylamino)-2-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的新的非天然的合成Ñ α -Fmoc嘧啶-4-酮氨基酸：使用的p -benzyloxybenzyloxy基作为嘧啶酮掩蔽基团†

  摘要：

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。

  DOI：

  10.1039/c4ob02235a
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-propan-2-yloxypyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-isopropoxy-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• A simple approach for the regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidiones and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones
  作者：David Font、Anthony Linden、Montserrat Heras、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.014

  日期：2006.2

  Several imidazo and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones of type 1 and 2 were synthesized through intramolecular cyclization of pyrimidines 9 or pyrimidinones 10 bearing a variety of β and γ-aminoalcohols at the 2-position. Ring closure of the pyrimidinones of type 10 under Mitsunobu conditions lead to mixtures of both bicyclic regioisomers 1 and 2. Treatment of pyrimidines of type 9 with H2SO4 provided an

  通过在2位带有各种β和γ-氨基醇的嘧啶9或嘧啶酮10的分子内环化反应，合成了几种类型1和2的咪唑基和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮。在Mitsunobu条件下10型嘧啶酮的闭环会产生双环区域异构体1和2的混合物。用H 2 SO 4处理9型嘧啶为获得咪唑和嘧啶[1,2- a ]嘧啶酮提供了有效且操作简单的一锅水解-环化程序作为唯一的区域异构双环产物，收率良好，为1。
• Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：José Villalgordo、David Font、Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-2002-33924

  日期：——

  A simple and efficient methodology toward the synthesis of highly molecularly diverse 2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones of type 3 has been developed. The methodology is based on a selective O-alkylation reaction with i-PrOH under Mitsunobu conditions followed by a nucleophilic heteroaromatic ipso-substitution of sulfones 20 and subsequent acidic hydrolysis of the isopropoxy group.

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。
• Synthesis of new unnatural N^α-Fmoc pyrimidin-4-one amino acids: use of the p-benzyloxybenzyloxy group as a pyrimidinone masking group
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Montserrat Heras

  DOI：10.1039/c4ob02235a

  日期：——

  The p-benzyloxybenzyloxy group is used to mask the oxo function of the 4(3H)-pyrimidinone ring in the synthesis of new unnatural amino acids. The synthetic approach is based on an aromatic nucleophilic substitution reaction between 4-[4-(benzyloxy)benzyloxy]-2-(benzylsulfonyl)pyrimidine and the nucleophilic side chain of several Nα-Boc amino esters, as the key step, followed by a series of standard

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。