(1S,4S,7S,9R)-4-benzyl-9-hydroxy-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione | 108431-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,7S,9R)-4-benzyl-9-hydroxy-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 108431-24-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: QFUWWFVUUNGOMO-CPLUKWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 afluorophosphate 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetr 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,4S,7S,9R)-4-benzyl-9-hydroxy-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones

  摘要：

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/b308288a

文献信息

• The Promiscuous Flavin-Dependent Monooxygenase PboD from <i>Aspergillus ustus</i> Increases the Structural Diversity of Hydroxylated Pyrroloindoline Diketopiperazines
  作者：Meiting Wu、Daniel J. Janzen、Zhenhua Guan、Ying Ye、Yonghui Zhang、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00127

  日期：2024.4.26

  The potential of natural products as pharmaceutical and agricultural agents is based on their large structural diversity, resulting in part from modifications of the backbone structure by tailoring enzymes during biosynthesis. Flavin-dependent monooxygenases (FMOs), as one such group of enzymes, play an important role in the biosynthesis of diverse natural products, including cyclodipeptide (CDP) derivatives

  天然产物作为药物和农业制剂的潜力基于其巨大的结构多样性，部分原因是在生物合成过程中通过调整酶来修饰主链结构。黄素依赖性单加氧酶（FMO）作为这样的一类酶，在包括环二肽（CDP）衍生物在内的多种天然产物的生物合成中发挥着重要作用。 FMO PboD 在 protubonines 的生物合成中催化环-l -Trp- l -Leu 吲哚环上的 C-3 羟基化，并伴随吡咯烷环的形成。本研究通过测试其对额外的含色氨酸的 CDP 的体外催化活性以及在带有带有pboD和两个乙酰转移酶基因的截短的 protubonine 基因簇的构巢曲霉转化体中的生物转化来研究 PboD 底物混杂性。检测到 PboD 对 5 个 CDP 的接受度很高，尤其是那些具有第二个芳香族部分的 CDP。五个吡咯烷二酮哌嗪产物的分离和结构解析，其中两个新结构，证明了预期的立体定向羟基化和吡咯烷环的形成。动力学参数测定表明，PboD对
• Maes, Catherine M.; Potgieter, Maria; Steyn, Pieter S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 861 - 866
  作者：Maes, Catherine M.、Potgieter, Maria、Steyn, Pieter S.

  DOI：——

  日期：——
• A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones
  作者：Steven V. Ley、Ed Cleator、Peter R. Hewitt

  DOI：10.1039/b308288a

  日期：——

  A two-step selenocyclisation–oxidative deselenation sequence was used to establish the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole core; these tricycles were used as effective precursors to 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones.

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。