pentahydroxyscirpene | 1521261-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentahydroxyscirpene
• 英文别名: Pentahydroxyscirpene；(1S,2R,3S,4R,7R,9R,10R,11S,12S)-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-3,4,10,11-tetrol
• CAS: 1521261-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: FSRZWENLVSLJGX-WRJVUQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雪腐镰刀菌烯醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到pentahydroxyscirpene
  参考文献：
  名称：

  单端孢霉烯镰刀菌毒素 Pentahydroxyscirpene 的分离和结构解析

  摘要：

  Pentahydroxyscirpene 是一种新型的单端孢霉烯类化合物，是从接种镰刀菌的水稻中分离出来的。通过一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射阐明了五羟基芘的结构。溶液中的构象由量子化学计算支持的 NOESY 实验确定。体外毒性试验表明，五羟基鼠尾草烯与其他单端孢霉烯一样抑制蛋白质合成。

  DOI：

  10.1021/np4008365

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Pentahydroxyscirpene, a Trichothecene <i>Fusarium</i> Mycotoxin
  作者：Philipp Fruhmann、Hannes Mikula、Gerlinde Wiesenberger、Elisabeth Varga、Daniel Lumpi、Berthold Stöger、Georg Häubl、Marc Lemmens、Franz Berthiller、Rudolf Krska、Gerhard Adam、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1021/np4008365

  日期：2014.1.24

  Pentahydroxyscirpene, a novel trichothecene-type compound, was isolated from Fusarium-inoculated rice. The structure of pentahydroxyscirpene was elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopy and X-ray single-crystal diffraction. The conformation in solution was determined by NOESY experiments supported by quantum chemical calculations. In vitro toxicity tests showed that pentahydroxyscirpene inhibits protein

  Pentahydroxyscirpene 是一种新型的单端孢霉烯类化合物，是从接种镰刀菌的水稻中分离出来的。通过一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射阐明了五羟基芘的结构。溶液中的构象由量子化学计算支持的 NOESY 实验确定。体外毒性试验表明，五羟基鼠尾草烯与其他单端孢霉烯一样抑制蛋白质合成。