(6S,6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxy-6-methyl-3-[(R)-5-phenyl-2-pentyloxy]benzo[c]quinoline-9(8H)-one | 78513-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6S,6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxy-6-methyl-3-[(R)-5-phenyl-2-pentyloxy]benzo[c]quinoline-9(8H)-one
• 英文别名: (6S,6aR)-1-hydroxy-6-methyl-3-[(2R)-5-phenylpentan-2-yl]oxy-6,6a,7,8-tetrahydro-5H-phenanthridin-9-one
• CAS: 78513-72-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: DCPRCURAMUDDDS-WWMYMODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxy-6-methyl-3-[(R)-5-phenyl-2-pentyloxy]benzo[c]quinoline-9(8H)-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.117 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.24h， 生成 (6S,6aR)-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxy-6-methyl-3-[(R)-5-phenyl-2-pentyloxy]benzo[c]quinoline-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h

文献信息

• Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c3cc41388h

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of a synthetic cannabinoid levonantradol was accomplished, and the 3-D solution structure of its core architecture was confirmed by NMR and computational methods.

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。