(13S)-pimaren-(8(14))-oic acid-(18) | 4807-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-pimaren-(8(14))-oic acid-(18)
• 英文别名: (13S)-Pimaren-(8(14))-saeure-(18)；(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 4807-69-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BOZVXNYLOGJCKG-KRFUXDQASA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  416.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-pimaren-(8(14))-oic acid-(18) 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Δ^4(19),8(14)-18-Norisopimaradien
  参考文献：
  名称：

  Norditerpene alcohols in the bark of Thuja plicata Donn

  摘要：

  西红杉树皮中的中性提取物含有三种醇类成分。其中一种是已知的二萜醇异皮马林醇，另外两种是新的 Δ8(14),15-4α- 和 Δ8(14),15-4β- 羟基-18-诺异皮马二烯。这两种醇的合成方法已经描述。在自然界中发现的4α化合物比4β异构体含量更多，而且相对于4β异构体，4α化合物的合成更容易，表明它更倾向于形成。

  DOI：

  10.1139/v69-726
• 作为产物：
  描述：

  6-Keto-19,20-dihydro-sandaracopimarsaeure 生成 (13S)-pimaren-(8(14))-oic acid-(18)
  参考文献：
  名称：

  SANDARAC ACIDS: 6β-HYDROXYSANDARACOPIMARIC ACID

  摘要：

  来自四角松(Callitris quadrivalvis Vent. Decad.)的树脂(沙达克树脂)已被证明含有6β-羟基沙达克皮马酸(6β-羟基-7-表皮马拉-9(14),19-二烯酸)。

  DOI：

  10.1139/v61-335

文献信息

• THE STEREOCHEMISTRY OF THE TETRAHYDROPIMARIC ACIDS
  作者：J. W. ApSimon、P. V. Demarco、J. Lemke

  DOI：10.1139/v65-390

  日期：1965.10.1

  Evidence is presented that the fully reduced derivatives of pimaric acid (I), sandaracopimaric acid (II), and isopimaric acid (III) have trans–anti–trans fused skeletons. The implications of this observation are discussed.

  有证据表明，海松酸 (I)、山达海松酸 (II) 和异海松酸 (III) 的完全还原衍生物具有反式-反-反式融合骨架。讨论了这一观察结果的含义。
• Talapatra, Sunil K.; Polley, Malabika; Talapatra, Bani, Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 527 - 532
  作者：Talapatra, Sunil K.、Polley, Malabika、Talapatra, Bani

  DOI：——

  日期：——
• Petru; Galik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 717,722
  作者：Petru、Galik

  DOI：——

  日期：——
• Edwards; Nicolson; Rodger, Canadian Journal of Chemistry, 1960, vol. 38, p. 633,636
  作者：Edwards、Nicolson、Rodger

  DOI：——

  日期：——
• Norditerpene alcohols in the bark of <i>Thuja plicata</i> Donn
  作者：H. H. Quon、Eric P. Swan

  DOI：10.1139/v69-726

  日期：1969.12.1

  The neutral extractives from the bark of western red cedar (Thuja plicata Donn) contained, among other components, three alcohols. One was the known diterpene alcohol, isopimarinol, the other two were the new Δ^8(14),15-4α- and Δ^8(14),15-4β-hydroxy-18-norisopimaradienes. The syntheses of these two alcohols are described. The greater amount of the 4α compound found in nature, and its relative ease of synthesis compared to the 4β isomer, showed it to be formed preferentially.

  西红杉树皮中的中性提取物含有三种醇类成分。其中一种是已知的二萜醇异皮马林醇，另外两种是新的 Δ8(14),15-4α- 和 Δ8(14),15-4β- 羟基-18-诺异皮马二烯。这两种醇的合成方法已经描述。在自然界中发现的4α化合物比4β异构体含量更多，而且相对于4β异构体，4α化合物的合成更容易，表明它更倾向于形成。