3,5-二甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 | 187222-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 187222-12-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HARXAVRAXNIUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole

  摘要：

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.

  DOI：

  10.3987/com-96-7617
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-1-戊烯-3-酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,5-二甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole

  摘要：

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.

  DOI：

  10.3987/com-96-7617

文献信息

• MALTOL ETHER PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：Aoyama Yasunori

  公开号：US20110245516A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Novel processes and intermediates are provided according to the general reaction scheme: Formula I, II, III, IV (I), (II), (III), (IV) utilizing a ruthenium catalyst in an oxidative cleavage of the triene 4 whereby an aldehyde may be produced and optionally taken on to a carboxylic acid 5: Formula V (V)
• US5616713A
  申请人：——

  公开号：US5616713A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5625069A
  申请人：——

  公开号：US5625069A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US8710249B2
  申请人：——

  公开号：US8710249B2

  公开（公告）日：2014-04-29