tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione | 457061-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
• 英文别名: 8,18-dioxotricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene；tricyclo[15.3.0.0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione；Tricyclo[15.3.0.07,11]icosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione；tricyclo[15.3.0.07,11]icosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
• CAS: 457061-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: HGGGSUNVFWQLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene

  摘要：

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25348
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1,8-环十四二炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基亚砜 作用下， 130.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以47%的产率得到tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene

  摘要：

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25348

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 36. Cycloalumination of macrocyclic diacetylenes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2
  作者：V. A. D’yakonov、R. A. Tuktarova、T. V. Tyumkina、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0331-9

  日期：2010.10

  Cycloalumination of macrocyclic diynes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2 resulted in unsaturated bi- and tricyclic mono- and dialuminacarbocycles in 76–91% yields.

  在 Cp2ZrCl2 催化下，用 Et3Al 对大环二炔进行环化氨化，可得到不饱和的双环和三环单铝和二铝碳环，产率为 76-91%。
• Synergetic Effects of Oxidative and Coordinative Promotors to Increase the Yield of a Twofold Pauson−Khand Reaction
  作者：Rolf Gleiter、J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.200400290

  日期：2004.10

  Four medium-sized cyclic diynes (7, 15−17), two cyclic dithiadiynes (18, 19) and two cyclic tetrathiadiynes (20, 21) were starting materials for Pauson−Khand reactions with ethylene and (octacarbonyl)dicobalt under four different conditions: A with 1 equivalent n-butylmethyl sulfide (BMS), B with 7.5 equivalents dimethyl sulfoxide (DMSO), C with 7.5 equivalents DMSO and 1 equivalent BMS and D with

  四种中等大小的环状二炔 (7, 15−17)、两种环状二噻二炔 (18, 19) 和两种环状四噻二炔 (20, 21) 是在四种不同条件下与乙烯和（八羰基）二钴进行 Pauson-Khand 反应的起始材料：A 含有 1 当量正丁基甲基硫醚 (BMS)，B 含有 7.5 当量二甲亚砜 (DMSO)，C 含有 7.5 当量 DMSO 和 1 当量 BMS，D 含有 7.5 当量 DMSO 和 7.5 当量 BMS 作为添加剂。在 7 和 15-17 的情况下，通过应用协议 C，产量显着增加。对于 18-21，在 A-D 条件下未发现产量增加。在 18-21 的情况下，讨论了这些差异并将其归因于分子内 S-Co 相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An efficient one-pot method for the synthesis of mono- and biscyclopentenones via zirconium-catalyzed cycloalumination of cyclic alkynes and diynes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.120

  日期：2010.11

  Mono- and bisaluminacyclopentenes obtained via zirconium-catalyzed cycloalumination with Et3Al and cyclic alkynes or diynes can be converted into the corresponding mono- and biscyclopentenones by treatment with CO2, ClCOOEt, or CO(OEt)(2) in yields of 34-73%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene
  作者：Bernhard J. Rausch、Heike Becker、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2002-25348

  日期：——

  The cyclic diynes 1 and 7-11 were allowed to react in supercritical (sc) ethylene under Pauson-Khand conditions to give the tricyclic diketones 4 and 12-16 in yields between 47% and 15%, respectively. Our investigations reveal that in the case of cyclic diynes the yields of Pauson-Khand reactions in organic solvents can be tripled, by carrying out the syntheses in supercritical ethylene. The geometry of the resulting sulfur substituted diones 14 and 15 was determined by means of X-ray analysis on single crystals. Additionally, the synthesis of the twofold tethered cyclopentadienes 17 and 18 and the bis(tricarbonyl-manganese) complexes 19a and 19b from tricyclic dione 4 is presented.

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。