tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione | 457061-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
• 英文别名: 8,18-dioxotricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene；tricyclo[15.3.0.0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione；Tricyclo[15.3.0.07,11]icosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione；tricyclo[15.3.0.07,11]icosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
• CAS: 457061-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: HGGGSUNVFWQLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene

  摘要：

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25348
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1,8-环十四二炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基亚砜 作用下， 130.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以47%的产率得到tricyclo[15.3.0(1,17).0(7,11)]eicosa-1(17),7(11)-diene-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene

  摘要：

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25348

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 36. Cycloalumination of macrocyclic diacetylenes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2
  作者：V. A. D’yakonov、R. A. Tuktarova、T. V. Tyumkina、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-010-0331-9

  日期：2010.10

  Cycloalumination of macrocyclic diynes with Et3Al catalyzed by Cp2ZrCl2 resulted in unsaturated bi- and tricyclic mono- and dialuminacarbocycles in 76–91% yields.

  在 Cp2ZrCl2 催化下，用 Et3Al 对大环二炔进行环化氨化，可得到不饱和的双环和三环单铝和二铝碳环，产率为 76-91%。
• Synergetic Effects of Oxidative and Coordinative Promotors to Increase the Yield of a Twofold Pauson−Khand Reaction
  作者：Rolf Gleiter、J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.200400290

  日期：2004.10

  Four medium-sized cyclic diynes (7, 15−17), two cyclic dithiadiynes (18, 19) and two cyclic tetrathiadiynes (20, 21) were starting materials for Pauson−Khand reactions with ethylene and (octacarbonyl)dicobalt under four different conditions: A with 1 equivalent n-butylmethyl sulfide (BMS), B with 7.5 equivalents dimethyl sulfoxide (DMSO), C with 7.5 equivalents DMSO and 1 equivalent BMS and D with

  四种中等大小的环状二炔 (7, 15−17)、两种环状二噻二炔 (18, 19) 和两种环状四噻二炔 (20, 21) 是在四种不同条件下与乙烯和（八羰基）二钴进行 Pauson-Khand 反应的起始材料：A 含有 1 当量正丁基甲基硫醚 (BMS)，B 含有 7.5 当量二甲亚砜 (DMSO)，C 含有 7.5 当量 DMSO 和 1 当量 BMS，D 含有 7.5 当量 DMSO 和 7.5 当量 BMS 作为添加剂。在 7 和 15-17 的情况下，通过应用协议 C，产量显着增加。对于 18-21，在 A-D 条件下未发现产量增加。在 18-21 的情况下，讨论了这些差异并将其归因于分子内 S-Co 相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An efficient one-pot method for the synthesis of mono- and biscyclopentenones via zirconium-catalyzed cycloalumination of cyclic alkynes and diynes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.120

  日期：2010.11

  Mono- and bisaluminacyclopentenes obtained via zirconium-catalyzed cycloalumination with Et3Al and cyclic alkynes or diynes can be converted into the corresponding mono- and biscyclopentenones by treatment with CO2, ClCOOEt, or CO(OEt)(2) in yields of 34-73%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.