1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-bis(methylene)naphthalene | 100140-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-bis(methylene)naphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethylen-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene；2,3-Dimethylen-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalin；Naphthalene, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-bis(methylene)-；6,7-dimethylidene-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 100140-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: OFXSYVLCPJASCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.9614 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-bis(methylene)naphthalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XXII. Substituted 1,2-Dimethylene-4-cyclohexenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a062
• 作为产物：
  描述：

  1-[(chloromethyl)sulfonyl]-3-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-bis(methylene)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032

文献信息

• Allenyl chloromethyl sulfones, new dienophile-diene synthons. A simple iterative ring-growing procedure
  作者：Eric Block、David Putman

  DOI：10.1021/ja00166a073

  日期：1990.5
• Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、Shao-Zhong Zhang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ol0363523

  日期：2004.2.1

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.
• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• Cyclic Dienes. XXII. Substituted 1,2-Dimethylene-4-cyclohexenes¹
  作者：William J. Bailey、Robert L. Hudson、Chien-Wei Liao

  DOI：10.1021/ja01549a062

  日期：1958.8