4-cyano-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 1186423-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide；1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 1186423-28-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀FN₂O
• 分子量: 321.149
• InChiKey: BNWKOXAAZHOCNT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C(Solvent: Methanol; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 、 4-cyano-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到ethyl 7-cyano-2-ethyl-3-(4-fluorobenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚嗪的有效合成和表征：探索体外COX-2抑制活性和分子模型研究†

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。

  DOI：

  10.1039/c7nj05010k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-cyano-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚嗪的有效合成和表征：探索体外COX-2抑制活性和分子模型研究†

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。

  DOI：

  10.1039/c7nj05010k

文献信息

• Synthesis of pyridinium ylides and simulation of their 1,3-dipolar cycloaddition mechanism
  作者：Maxim R. Radzhabov、Dmitriy V. Tsyganov、Tatyana S. Pivina、Mikhail M. Krayushkin、Nicolas Seeboth、Sergey Ivanov、Anne-Frédérique Salit

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.025

  日期：2017.9

  Synthesis of some pyridinium ylides with different 4-R-phenyl substituents (R = H, MeO, Me, NO2, F) has been performed. Quantum-chemical calculations on the spatial and electronic structure, as well as the modeling of 1,3-dipolar cycloadddition reaction of these compounds have been carried out. The results of computer modeling are in good agreement with the results of the synthesis of these compounds

  已经进行了一些具有不同的4-R-苯基取代基（R = H，MeO，Me，NO2，F）的吡啶鎓烷基化物的合成。已经进行了空间和电子结构的量子化学计算，以及这些化合物的1,3-偶极环加成反应的建模。计算机建模的结果与这些化合物的合成结果非常吻合。
• Dumitraşcu, Florea; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 589 - 594
  作者：Dumitraşcu, Florea、Georgescu, Emilian、Georgescu, Florentina、Filip, Petru、Miu, Barbu、Dumitrescu, Dan G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis and characterization of novel indolizines: exploration of <i>in vitro</i> COX-2 inhibitory activity and molecular modelling studies
  作者：Sandeep Chandrashekharappa、Katharigatta N. Venugopala、Christophe Tratrat、Fawzi M. Mahomoodally、Bandar E. Aldhubiab、Michelyne Haroun、Rashmi Venugopala、Mahendra K. Mohan、Rashmi S. Kulkarni、Mahesh V. Attimarad、Sree Harsha、Bharti Odhav

  DOI：10.1039/c7nj05010k

  日期：——

  A series of novel indolizine scaffolds incorporating a cyano group at position 7 as potential cyclooxygenase (COX)-2 inhibitors has been synthesized and characterized by FT-IR, NMR, LC-MS, and elemental analysis. A molecular modelling study was carried out to explore the COX-2 binding properties of the synthesized compounds, in an endeavour to provide additional insights into the inhibitory potential

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。