N'-acetyl-N'-methylbenzohydrazide | 6327-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-acetyl-N'-methylbenzohydrazide
• 英文别名: N-Acetyl-N'-benzoyl-N-methylhydrazin
• CAS: 6327-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: SLXHEHBKSQXOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-acetyl-N'-methylbenzohydrazide 在 硫酸 作用下， 生成 N'-甲基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-[1,2,4]-三氮杂环庚烷[6,5,4 - jk ]咔唑-4（3 H）酮的合成

  摘要：

  由9 H-咔唑-1-羧酸1-甲基酰肼（7）和原甲酸三乙酯制备标题化合物（14），其为新型环系统的代表。尝试用原乙酸三乙酯环化7仅导致9 H-咔唑-1-羧酸2-（1-乙氧基亚乙基）-1-甲基酰肼（16）。的治疗16用三氟乙酸，得到9 ħ -carbazole- 1和甲酸（12）。对模型化合物的研究支持了这种转化的一种推测机制。1-苯甲酰基-2-甲基肼的新合成方法（24），描述了使用1-乙酰基-1-甲基肼（22）作为合成子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140705
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-2-benzoyl-1-methylhydrazinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-acetyl-N'-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N,N'-二酰基肼中nN(酰胺)→π*Ar相互作用的证据

  摘要：

  1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼 (RH-5849) 和相关的N-烷基-N , N '-二酰基肼是对环境无害的昆虫生长调节剂。在此，我们表明由酰肼酰胺氮原子介导的不寻常的 n N (酰胺) → π* Ar相互作用在稳定其生物活性反式-顺式 (t-c) 旋转异构构象方面起着至关重要的作用。我们为这些相互作用的存在提供了 NMR 和 IR 光谱证据，这也得到了 X 射线晶体学和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00834

文献信息

• Conformational control of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines by noncovalent carbon bonding in solution
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Kalpita Baruah、Arun Kumar Bar、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1039/d0cc00943a

  日期：——

  In recent years, some X-ray structural and computational evidence has emerged for noncovalent carbon bonding (C-bond). However, evidence of C-bonds in solution is limited. Herein, from the conformational analyses of strategically designed N-methyl-N,N'-diacylhydrazines, we for the first time show that C-bonds can be modulated to control the conformational preferences of small molecules in solution

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。
• Evidence of an n_N(amide) → π*_Ar Interaction in <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Sushil S. Sakpal、Arun Kumar Bar、Sayan Bagchi、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00834

  日期：2021.9.17

  related N-alkyl-N,N′-diacylhydrazines are environmentally benign insect growth regulators. Herein, we show that an unusual nN(amide) → π*Ar interaction mediated by a hydrazide amide nitrogen atom plays a crucial role in stabilizing their biologically active trans–cis (t–c) rotameric conformations. We provide NMR and IR spectroscopic evidence for the presence of these interactions, which is also supported

  1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼 (RH-5849) 和相关的N-烷基-N , N '-二酰基肼是对环境无害的昆虫生长调节剂。在此，我们表明由酰肼酰胺氮原子介导的不寻常的 n N (酰胺) → π* Ar相互作用在稳定其生物活性反式-顺式 (t-c) 旋转异构构象方面起着至关重要的作用。我们为这些相互作用的存在提供了 NMR 和 IR 光谱证据，这也得到了 X 射线晶体学和计算研究的支持。
• Synthesis of 3-methyl-[1,2,4] -triazepino[6,5,4-<i>jk</i>] carbazol-4(3<i>H</i>)one
  作者：Norton P. Peet、Shyam Sunder

  DOI：10.1002/jhet.5570140705

  日期：1977.11

  zide (16). Treatment of 16 with trifluoroacetic acid gave 9H-carbazole-1-carboxylic acid (12). A postulated mechanism for this transformation was supported by studies with model compounds. A new synthesis of 1-benzoyl-2-methylhydrazine (24), using 1-acetyl-1-methylhydrazine (22) as a synthon, is described.

  由9 H-咔唑-1-羧酸1-甲基酰肼（7）和原甲酸三乙酯制备标题化合物（14），其为新型环系统的代表。尝试用原乙酸三乙酯环化7仅导致9 H-咔唑-1-羧酸2-（1-乙氧基亚乙基）-1-甲基酰肼（16）。的治疗16用三氟乙酸，得到9 ħ -carbazole- 1和甲酸（12）。对模型化合物的研究支持了这种转化的一种推测机制。1-苯甲酰基-2-甲基肼的新合成方法（24），描述了使用1-乙酰基-1-甲基肼（22）作为合成子。
• Understanding the Cis–Trans Amide Bond Isomerization of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacylhydrazines to Develop Guidelines for A Priori Prediction of Their Most Stable Solution Conformers
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01891

  日期：——

  are connected via a N–N single bond, and as a result, these molecules can exist in eight different isomeric forms. Four of these are amide isomers [trans–trans (t–t), trans–cis (t–c), cis–trans (c–t), and cis–cis (c–c)] arising from C–N bond restricted rotation. In addition, each of these amide isomers can exist in two different isomeric forms due to N–N bond restricted rotation, especially when R3

  N , N '-二酰肼（R 1 CO-NR 3 -NR 4 -COR 2 ）是一类在化学和生物学领域具有广泛应用的小分子。它们在结构上是独特的，因为它们的两个酰胺基团通过 N-N 单键连接，因此，这些分子可以以八种不同的异构形式存在。其中四种是由 C-N 键产生的酰胺异构体 [反式-反式 (t-t)、反式-顺式 (t-c)、顺式-反式 (c-t) 和顺式-顺式 (c-c)]限制旋转。此外，由于N-N键限制旋转，这些酰胺异构体中的每一种都可以以两种不同的异构体形式存在，特别是当R 3和R 4基团相对较大时。在此，我们结合溶液核磁共振波谱、X射线晶体学和密度泛函理论计算，系统地研究了 55 N , N'-二酰基肼的构象。我们的数据表明，当氮原子上的取代基R 3和R 4都是氢时。这些分子更喜欢扭曲的反式-反式 (t-t) (>90%) 几何形状 (H-N-C=O ∼ 180°)，而N-烷基化和N