(2S)-8-amino-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-6-[2-(pyridin-2-ylamino)ethylamino]-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbonitrile | 950729-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-8-amino-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-6-[2-(pyridin-2-ylamino)ethylamino]-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbonitrile
• CAS: 950729-68-7
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₆O₂
• 分子量: 394.408
• InChiKey: IUUGIOMYSFREGO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-9,10-difluoro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-3,7-dihydro-2H-(1,4)oxazino(2,3,4-ij)quinoline-6-carboxamide 在 sodium dithionite 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-8-amino-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-6-[2-(pyridin-2-ylamino)ethylamino]-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Position optimization of tricyclic 4-quinolone-based inhibitors of glycogen synthase kinase-3β: Discovery of nitrile derivatives with picomolar potency

  摘要：

  We previously disclosed tricylic, 6-carboxylic acid-bearing 4-quinolones as GSK-3 beta inhibitors. Herein we discuss the optimization of this series to yield a series of more potent 6-nitrile analogs with insignificant anti-microbial activity. Finally, kinase profiling indicated that members of this class were highly specific GSK-3 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.006

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• Aminoquinolones as GSK-3 Inhibitors
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2383271A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供的是氨基喹诺酮及其药学上可接受的衍生物。在某些实施方案中，本文提供了用于治疗、预防或改善 GSK-3 介导的疾病的化合物、组合物和方法。
• US8063221B2
  申请人：——

  公开号：US8063221B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] AMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] AMINOQUINOLONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA GSK-3
  申请人：ACTIVX BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2007106537A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.
  [FR] Cette invention concerne des aminoquinolones et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. Dans certains modes de réalisation, cette invention concerne des composés, des compositions et des méthodes visant à traiter, prévenir ou atténuer des maladies induites par la GSK-3.