ethyl 6-hydroxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 1391490-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1391490-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UUJVEQWNZRCCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 ethyl (4-hydroxyphenyl)glycinate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 6-hydroxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的可见光诱导的光催化有氧氧化C sp3 -H功能化：取代喹啉的合成

  摘要：

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02683

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Visible-light-enabled aerobic oxidative C_sp3–H functionalization of glycine derivatives using an organic photocatalyst: access to substituted quinoline-2-carboxylates
  作者：Jingxin Wang、Liqi Li、Ying Guo、Shengyu Li、Shutao Wang、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01837f

  日期：——

  A practical visible-light-induced aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with olefins has been developed to efficiently synthesize quinoline-2-carboxylates. This metal-free process proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of functional groups. Given the low cost of the catalyst and feedstock materials, the mild reaction conditions and the

  已经开发了一种实用的可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃的好氧氧化脱氢偶联反应，以有效合成 2-羧酸喹啉。这种无金属工艺在温和条件下顺利进行，并表现出良好的官能团耐受性。鉴于催化剂和原料材料的低成本、温和的反应条件和不存在危险副产物，该协议应在 quinoline-2-carboxylate 衍生物的合成中找到广泛的应用。
• Catalytic Radical Cation Salt Induced C_sp³–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Xicun Wang

  DOI：10.1021/ol301909g

  日期：2012.8.3

  A domino C-sp3-H functionalization of glycine derivatives was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinolines. The proposed mechanism shows that a peroxyl radical cation, which is generated by the coupling between O-2 and TBPA(+center dot), might be involved to initiate the catalytic oxidation.
• A Stable Zn-MOF for Photocatalytic C_sp³–H Oxidation: Vinyl Double Bonds Boosting Electron Transfer and Enhanced Oxygen Activation
  作者：Haitao Han、Xiangyu Zheng、Chengfang Qiao、Zhengqiang Xia、Qi Yang、Ling Di、Yang Xing、Gang Xie、Chunsheng Zhou、Wenyuan Wang、Sanping Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c02674

  日期：2022.9.2

  reaction of glycine esters and styrenes. In comparison to a similar triphenylamine MOF (Zn-TCA), DFT calculations and extensive control experiments reveal that the introduction of functional vinyl double bonds not only optimizes the visible-light absorption and photoredox potential of triphenylamine ligand to powerfully activate O2 via a single-electron-transfer process but also improves the conjugation

  由于 O 2的动力学持久性或自旋禁止性质，分子氧活化一直是非均相光催化有氧氧化中的一个难题和挑战。在这项工作中，基于乙烯基官能化三苯胺和联吡啶配体的高度离域互穿 3D MOF 光催化剂Zn-TACPA ( H 3 TACPA = tris(3-carboxybiphenyl)amine) 已被制造并用作活性氧物种（ROS）发生器催化甘氨酸酯和苯乙烯的光氧化CDC /芳构化串联反应。与类似的三苯胺 MOF（Zn-TCA)，DFT计算和广泛的控制实验表明，功能性乙烯基双键的引入不仅优化了三苯胺配体的可见光吸收和光氧化还原电位，通过单电子转移过程有效地激活O 2 ，​​而且提高了共轭度、载流子分离和 MOF 半导体的迁移效率，用于快速 O 2活化。这种氧活化能力使Zn-TACPA的催化产率高达 91%，是Zn-TCA的 2.6 倍. 此外，还通过一系列实验（包括 ESI-MS、ESR、IR 和荧