2,4,8-trichloroquinoline | 1695-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,8-trichloroquinoline
• 英文别名: 2,4,8-Trichloroquinoline
• CAS: 1695-58-5
• 化学式: C₉H₄Cl₃N
• 分子量: 232.496
• InChiKey: JCRQKHXDOFFTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8-trichloroquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到5-azido-9-chlorotetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基喹啉和环状β-酮酸酯合成新型苯并[ h ] [1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.085
• 作为产物：
  描述：

  丙酸,3-[(2-氯苯基)氨基]-3-羰基- 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,4,8-trichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016009065A3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ABIVAX

  公开号：US20170204063A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: Formula (II) means an aromatic ring wherein V is C or N and when V is N; Q is N or O, provided that R″ does not exist when Q is O; R′ independently represent a hydrogen atom or a group chosen among a (C 1 -C 3 )alkyl group, a halogen atom, a hydroxy! group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (C 1 -C3)fluoroalkyl group, a —O—P(=O)—(OR 3 XOR 4 ) group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, and can further be a group chosen among: (IIa), (IIIa) or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use in the treatment and/or prevention of an inflammatory disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：化学式（II）表示芳香环，其中V为C或N，当V为N时，Q为N或O，但当Q为O时，R″不存在；R′独立表示氢原子或从（C1-C3）烷基，卤素原子，羟基，—COOR1基团，—NO2基团，—NR1R2基团，吗啉基或吗啉基团，N-甲基哌嗪基团，（C1-C3）氟代烷基，—O—P（=O）—（OR3XOR4）基团，（C1-C4）烷氧基和—CN基团中选择的一种基团，并且还可以是选择于（IIa），（IIIa）或其任何药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE
  申请人：Chen Li

  公开号：US20130196974A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 10 , A, Q, X and Y are as defined in the specification and claims, and their use as a pharmaceutical for the treatment or prophylaxis of respiratory syncytial virus disease.

  一种化合物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y的定义如规范和索赔中所述，以及其作为药物用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的用途。
• Evaluation of xanthene-appended quinoline hybrids as potential leads against antimalarial drug targets
  作者：R. Jesu Jaya Sudan、J. Lesitha Jeeva Kumari、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11030-022-10450-4

  日期：——

  performed to find the binding efficacy of all these newly synthesized compounds towards thirteen antimalarial drug targets. Molecular dynamics simulation was carried out to predict the stability of the ligand-bound complex in a solvent medium. Blind and site-directed docking with compounds 6a–n against 13 drug targets revealed most of the ligands to have a good binding affinity with the targets. Analysis

  摘要 一系列稠合杂环呫吨附加喹啉 6a–n 成功合成，具有区域选择性，并使用 IR、1 H NMR、13进行表征C NMR 和质谱数据。进行分子对接以发现所有这些新合成的化合物对十三个抗疟药靶标的结合功效。进行分子动力学模拟以预测配体结合复合物在溶剂介质中的稳定性。化合物 6a–n 与 13 个药物靶标的盲法和定点对接表明，大多数配体与靶标具有良好的结合亲和力。基于结合能、配体的结合方式、分子间相互作用和药效团的分析，我们仅鉴定了一种配体-受体复合物以提供更好的结果。所选受体-配体复合物的分子动力学模拟表明，合成化合物与受体的结合亲和力优于天然配体复合物。 图形概要
• Unconventional Site Selectivity in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Dichloroheteroarenes under Ligand-Controlled and Ligand-Free Systems
  作者：Jacob P. Norman、Nathaniel G. Larson、Emily D. Entz、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00665

  日期：2022.6.3

  conventionally more reactive in Pd-catalyzed cross-couplings of dihalogenated N-heteroarenes. However, a very sterically hindered N-heterocyclic carbene ligand is shown to promote room-temperature cross-coupling at C4 of 2,4-dichloropyridines with high selectivity (∼10:1). This work represents the first highly selective method with a broad scope for C4-coupling of these substrates where selectivity is clearly

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和