2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 1-oxide | 1613316-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline N-oxide；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoline 1-oxide；1-oxido-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinolin-1-ium
• CAS: 1613316-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: RQKMFMPAQWEWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 1-oxide 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以98 mg的产率得到2-(4-(三氟甲基)苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Arylation and Alkylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds with Organozinc Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00505
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 copper(I) oxide 、 过氧化脲素 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Fluorine-containing 2,3-diaryl quinolines as potent inhibitors of methicillin and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Shashi Janeoo、Harminder Kaur、Grace Kaul、Abdul Akhir、Sidharth Chopra、Shaibal Banerjee、Reenu、Varinder Kumar、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130924

  日期：2021.11

  affect a large section of global population. Antibacterial drug discovery has stagnated owing to multiple factors including unattractive returns for major pharmaceutical companies. Thus, discovery of effective antibacterial drugs against drug-resistant bacteria is an urgent unmet need affecting healthcare systems globally. In this study, fluorine-containing 2,3-diarylquinolines (4a-l) and non-fluorinated

  耐药细菌是一个主要的健康问题，并影响到全球大部分人口。由于主要制药公司的回报不具吸引力等多种因素，抗菌药物的发现停滞不前。因此，发现针对耐药细菌的有效抗菌药物是影响全球医疗保健系统的紧迫未满足需求。在这项研究中，利用芳烃重氮盐和芳炔的环境友好化学合成了含氟2,3-二芳基喹啉 ( 4a - l ) 和非氟化类似物4m，用于在 C-2 和 C-3 位置区域选择性安装芳基，分别。体外针对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌评估显示，这些化合物中的大多数对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌ATCC 29213 具有抑制活性。化合物4e、4i、4j和4l是最有效的抑制剂，MIC 值为 10.95-24.0 µM . 没有一种化合物能抑制革兰氏阴性菌。4e、4i和4l还显示出对 Vero 细胞的低水平细胞毒性，因此提供了高安全性。重要的是，4e、4i和4l表现出对甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌的同等抑制作
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• 一种2-芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110862347B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法，它涉及2‑芳基喹啉氮氧衍生物的制备方法，它是要解决现有的喹啉氮氧化物的直接官能团化法的过渡金属昂贵、制备条件苛刻、原料易燃易爆，产品的区域选择性差的技术问题。本方法：室温下将二芳基碘四氟硼酸盐、喹啉氮氧化物、曙红Y催化剂、碱和添加剂加入到透明反应器中，密封；在氮气气氛下注入有机溶剂，混合均匀；用蓝色LEDs灯光照进行反应；旋蒸除去溶剂，再分离纯化，得到2‑芳基取代喹啉氮氧化合物；该2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的结构式为：可用于药物先导化合物的筛选或供生物活性测试、研究使用。也可以作来合成其他2‑芳基喹啉氮氧类衍生物。