9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine | 138488-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 138488-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₇O₄
• 分子量: 418.239
• InChiKey: KYQCEWXGYULMDX-GUSNPEKLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiobenzoate 、 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到9-<2',3'-bis<(benzoylthio)acetamido>-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine 、 氯乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  A new approach toward the inhibition of ribonucleases: a water-stable ribonucleoside-technetium chelate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00030a058

文献信息

• A New Class of Pentacoordinate Ribonuclease Inhibitors:  Synthesis, Characterization, and Inhibition Studies of Ribonucleoside and Anhydropentofuranose Oxorhenium(V) Complexes
  作者：Paul Wentworth、Torsten Wiemann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja9611248

  日期：1996.1.1

  This article describes the synthesis, characterization, and kinetic studies of a new class of stable ribonuclease (RNase) inhibitors. Herein the first synthesis of oxorhenium(V) complexes of diaminonucleosides and diaminoaldopentofuranoses is reported. Stability studies have shown that the complexes are stable between pH 3 and 13 at temperatures of 25−80 °C for 24 h with no occurrence of ligand exchange

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...
• A new approach toward the inhibition of ribonucleases: a water-stable ribonucleoside-technetium chelate
  作者：Y. C. Jack Chen、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja00030a058

  日期：1992.2