5-amino-4-hexen-3-one | 33663-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-4-hexen-3-one
• 英文别名: 5-amino-hex-4-en-3-one；5-Amino-hex-4-en-3-on；Propionylacetonamin；5-Amino-4-hexen-3-on；5-Amino-hexen-4-on-3；5-Aminohex-4-en-3-one；5-aminohex-4-en-3-one
• CAS: 33663-57-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: CAVGDVLMRCBPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  194.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-hexen-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetamido-hexen-(2)-ol-(4)
  参考文献：
  名称：

  New conversion of 3,5-disubstituted isoxazoles to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00892a039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 在 氨 作用下， 生成 5-amino-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kuester, vol. 12, p. 14

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 6-ethyl-5-acetyl-2(1H)-pyridinone 、 2,4-己二酮 、 ammonium hydroxide 在 5-amino-4-hexen-3-one 、 (3Z)-4-氨基-3-己烯-2-酮 、 amino-hexen-ones 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙炔酸甲酯 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 以to yield 11.9 g of 6-methyl-5-(n-propanoyl)-2(1H)-pyridinone, m.p. 173°-175° C的产率得到6-methyl-5-(n-propanoyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones and cardiotonic use thereof

  摘要：

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中R为低碳基，R'为氢或甲基，R"为氢或低碳基，Q为氢、羟基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基或氨基甲酰基，作为强心剂（I，Q为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰基）和/或其中间体（I，Q为羧基、氨基甲酰基、氢、氨基、氰基或氨基甲酰基）有用。还显示了3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(二低碳基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐，其中R和R'如上所述，Q'为氢或氰基，它们作为强心剂（II，Q'为氢）和/或中间体（II，Q'为氰基或氢）有用。显示了制备公式I和II化合物的过程。

  公开号：

  US04517190A1

文献信息

• The Reactions of β-Amino Enones with Hydroxylamine
  作者：Choji Kashima、Yasuhiro Yamamoto、Yoshimori Omote、Yoshihiko Tsuda

  DOI：10.1246/bcsj.50.543

  日期：1977.2

  The reactions of N-substituted β-amino enones with hydroxylamine give two isoxazole isomers. The ratio of these isomers changes with the electron-withdrawing effect of the N-substituents.

  N 取代的 β-氨基烯酮与羟胺反应会产生两种异噁唑异构体。这些异构体的比例随 N-取代基的夺电子效应而变化。
• Certain 2-(1H)-pyridinones cardiotonic compositions containing same and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04415580A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is lower-alkyl, R' is hydrogen or methyl, R" is hydrogen or lower-alkyl, and Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, carbamyl, carboxy or aminocarbamyl, are useful as cardiotonic agents (I, Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano or carbamyl) and/or intermediates therefor (I, Q is carboxy, aminocarbamyl, hydrogen, amino, cyano or carbamyl). Also shown are 3-Q"-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(di-lower-alkylamino)ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where R and R' are as above and Q' is hydrogen or cyano, which are useful as cardiotonics (II, Q' is hydrogen) and/or intermediates (II, Q' is cyano or hydrogen). Processes for preparing the compounds of formulas I and II are shown.

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中R为低碳基，R'为氢或甲基，R"为氢或低碳基，Q为氢、羟基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基或氨基甲酰基，可作为心力衰竭药物（I，Q为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰基）和/或其中间体（I，Q为羧基、氨基甲酰基、氢、氨基、氰基或氨基甲酰基）。还显示了3-Q"-4-R'-5-(RCO)-6-[2-(二低碳基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐，其中R和R'如上所述，Q'为氢或氰基，可作为心力衰竭药物（II，Q'为氢）和/或其中间体（II，Q'为氰基或氢）。显示了制备I和II式化合物的过程。
• Process for preparing 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinone
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04412077A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  4-R.sub.2 -5-(Lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinones (I), useful as cardiotonics, where R.sub.2 is hydrogen or methyl, are prepared by reacting 2-(lower-alkanoyl)-1-(lower-alkyl)ethenamine (II) with lower-alkyl 2-propynoate or 2-butynoate respectively or by hydrolyzing 4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinonitrile (III, Q is CN) or corresponding 4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinamide to produce the corresponding 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid and decarboxylating said substituted nictotinic acid to produce I. Also disclosed and claimed are cardiotonic uses of 3-Q-4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinones where Q is hydrogen or cyano and R.sub.2 is hydrogen or methyl (III). Also shown and claimed is methyl 4-acetyl-5-amino-2,4-hexadienoate or acid-addition salt thereof, useful as intermediate or cardiotonic.

  4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮(I)是一种有益的心力衰竭药物，其中R.sub.2为氢或甲基。该药物的制备方法是将2-(较低烷酰基)-1-(较低烷基)乙烯胺(II)分别与较低烷基2-丙炔酸酯或2-丁炔酸酯反应，或通过水解4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰胺(III，其中Q为CN)或相应的4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰胺产生相应的5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酸，然后脱羧该取代烟酸产生I。此外，还揭示和声明了3-Q-4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮的心力衰竭用途，其中Q为氢或氰，R.sub.2为氢或甲基(III)。同时还显示和声明了4-乙酰基-5-氨基-2,4-己二烯酸甲酯或其酸盐加成物，可用作中间体或心力衰竭药物。
• 3-Substituted-5-alkyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones, cardiotonic use and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04559347A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is lower-alkyl, R' is hydrogen or methyl, R" is hydrogen or lower-alkyl, and Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, carbamyl, carboxy or aminocarbamyl, are useful as cardiotonic agents (I, Q is hydrogen, hydroxy, amino, cyano or carbamyl) and/or intermediates therefor (I, Q is carboxy, aminocarbamyl, hydrogen, amino, cyano or carbamyl). Also shown are 3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-di-lower-alkylamino)ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where R and R' are as above and Q' is hydrogen or cyano, which are useful as cardiotonics (II, Q' is hydrogen) and/or intermediates (II, Q' is cyano or hydrogen). Processes for preparing the compounds of formulas I and II are shown.

  1-R"-3-Q-4-R'-5-R-1,6-萘啶-2(1H)-酮(I)或其盐，其中R是低碳基，R'是氢或甲基，R"是氢或低碳基，Q是氢、羟基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基或氨基甲酰基，可用作心力衰竭药物（I，Q为氢、羟基、氨基、氰基或氨基甲酰基）和/或其中间体（I，Q为羧基、氨基甲酰基、氢、氨基、氰基或氨基甲酰基）。还显示了3-Q'-4-R'-5-(RCO)-6-[2-二-低碳基氨基)乙烯基]-2(1H)-吡啶酮(II)或其盐，其中R和R'如上所述，Q'是氢或氰基，可用作心力衰竭药物（II，Q'为氢）和/或其中间体（II，Q'为氰基或氢）。显示了制备式I和式II化合物的方法。
• 5-methyl(or ethyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 6-oxides, their
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04604399A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  4-R'-5-Q-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I), where R' is hydrogen or methyl and Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl alkanoyloxymethyl or 1-alkanoyloxyethyl, are produced by first reacting 4-R'-5-acetyl(or n-propanoyl)-6-[2-(di-lower-alkylamino]-2(1H)-pyridinone [III] with hydroxylamine or salt thereof to produce 4-R'-5-Q'-1,6-naphthyridin-2(1H)-one-6-oxide (II), where R' is defined as above and Q' is methyl or ethyl; next reacting II with an alkanoic anhydride to produce I where Q is alkanoyloxymethyl or 1-alkanoyloxyethyl; and, then hydrolyzing said alkanoyloxymethyl or -ethyl compound to produce I where Q is hydroxymethyl or 1-hydroxyethyl. Also shown is the cardiotonic use of II and I where Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl or alkanoyloxymethyl.

  4-R'-5-Q-1,6-萘啶并[2(1H)-酮] (I)，其中R'代表氢或甲基，Q代表羟甲基，1-羟乙基酰氧甲基或1-酰氧乙基，通过首先将4-R'-5-乙酰基（或正丙酰基）-6-[2-(二低烷基)氨基]-2(1H)-吡啶酮[III]与羟胺或其盐反应，产生4-R'-5-Q'-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]-6-氧化物(II)，其中R'如上所定义，Q'为甲基或乙基；然后将II与羧酸酐反应，产生I，其中Q为酰氧甲基或1-酰氧乙基；然后水解所述的酰氧甲基或乙基化合物，产生I，其中Q为羟甲基或1-羟乙基。还显示了II和I的强心作用，其中Q为羟甲基，1-羟乙基或酰氧甲基。