5-butyl-2-thienylacetylene | 141580-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-butyl-2-thienylacetylene
• 英文别名: 5-butyl-thien-2-ylacetylene；2-Butyl-5-ethynylthiophene
• CAS: 141580-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: ASDFCMZYDDBYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2-thienylacetylene 生成 N-Hydroxy-N-[4-(5-butylthien-2-yl)-3-butyn-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。

  公开号：

  US05476873A1
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5-butyl-2-thienylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Large Area Liquid Crystal Monodomain Field-Effect Transistors

  摘要：

  Butyl, hexyl, and decyl derivatives of the liquid-crystal line organic semiconductor 5,5 double prime -bis(5alkyl-2-thienylethynyl)-2,2':5',2double prime -terthiophene were synthesized and studied with respect to their structural, optical, and electrical properties. By means of an optimized thermal annealing scheme the hexyl and decyl compounds could be processed into self-assembled monodomain films of up to 150 mm in diameter. These were investigated with X-ray diffractometry, which revealed a clearly single-crystalline monoclinic morphology with lamellae parallel to the substrate. Within the lamellae the molecules were found to arrange with a tilt of about 50 degrees with the rubbing direction of the polyimide alignment layer. The resulting, close side-to-side packing was confirmed by measurements of the UV/vis absorption, which showed a dichroic ratio of 19 and indicated H-aggregation. AFM analyses revealed self-affinity in the surface roughness of the monodomain. The compounds showed bipolar charge transport in TOF measurements, with hole mobilities reaching up to 0.02 cm(2)/Vs and maximum electron mobilities around 0.002 cm(2)/Vs. The hexyl derivative was processed into large-area monodomain top-gate field-effect transistors, which were stable for months and showed anisotropic hole mobilities of up to 0.02 cm(2)/Vs. Compared to multidomain bottom-gate transistors the monodomain formation allowed for a mobility increase by 1 order of magnitude.

  DOI：

  10.1021/ja055337l

文献信息

• New donor–acceptor chromophores by formal [2+2] cycloaddition of donor-substituted alkynes to dicyanovinyl derivatives
  作者：Peter D. Jarowski、Yi-Lin Wu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b821230a

  日期：——

  around 40° from X-ray analysis, but retain strong quinoidal character. The mechanism of this reaction has been studied computational using density functional methods in the gas-phase and using the polarizable continuum model (PCM) for addressing solvent effects. The complete reaction free-energy profile has been determined for the reaction of 1,1-dicyanoethene and 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline. The

  富电子炔烃与环烷烃之间环加成反应的有效方法 四氰基乙烯 （东北电力公司） 或者 7,7,8,8-四氰基喹二甲烷 （全国质量监督检验检疫总局），然后进行逆电环化，扩展到 双氰基乙烯基 产生新的供体-受体推挽的衍生物 1,1-二氰基丁二烯基发色团具有优异的定量收率（63–98％），表现出300至600 nm的强电荷转移（CT）吸收。通过改变亲核和亲电子组分来确定该反应的范围。电化学研究表明，这些系统的CT特性很容易通过亲电试剂的取代进行调节，这对最低的未占据分子轨道（LUMO）的影响最大。不可逆的还原电势范围约为。在CH 2 Cl 2中相对于铁/二茂铁对（-1.2至-1.9 VFc +/Fc）的测量依据是循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV）。发色团显示N，N-二甲基苯胺基供体和1,1-二氰基乙烯基受体部分之间存在显着的非平面性，X射线分析得出的扭转角约为40°，但保留了强的喹诺酮性质。已
• Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Douglas B. Paixão、Daniel S. Rampon、Helena D. Salles、Eduardo G. O. Soares、Filipe N. Bilheri、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01516

  日期：2020.10.16

  CS2 and KOH in dimethyl sulfoxide by a simple method and used as a novel synthetic equivalent of the S2–synthon for the synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1,3-butadiynes. Additionally, this system was employed for the metal-free synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-haloalkynyl (hetero)arenes. These compounds were obtained from a cheap and readily available sulfur source in

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。
• Ethene‐1,1‐disulfonyl Difluoride (EDSF) for SuFEx Click Chemistry: Synthesis of SuFExable 1,1‐Bissulfonylfluoride Substituted Cyclobutene Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Marie‐Claire Giel、Thomas Fallon、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202303916

  日期：2023.7.24

  Ethene-1,1-disulfonyl difluoride (EDSF) represents a novel SuFEx connector hub. Here, we demonstrate the [2+2] cycloaddition reaction of EDSF with aryl acetylenes, which rapidly and regioselectively generates unique 1,1-bissulfonylfluoride substituted cyclobutenes. Moreover, these products can selectively undergo SuFEx reactions with phenols, highlighting their potential for constructing complex molecular

  乙烯-1,1-二磺酰二氟化物 （EDSF） 是一种新型的 SuFEx 连接器集线器。在这里，我们展示了 EDSF 与芳基乙炔的 [2+2] 环加成反应，该反应快速且区域选择性地生成独特的 1,1-双磺酰氟取代的环丁烯。此外，这些产品可以选择性地与酚类发生 SuFEx 反应，突出了它们构建复杂分子结构的潜力。
• ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0540673A1

  公开（公告）日：1993-05-12