3,5-二硝基甲苯 | 618-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基甲苯
• 中文别名: 3,5-二硝基甲；3,5-二基硝基甲苯
• 英文名称: 3,5-dinitrotoluene
• 英文别名: 3,5-Dinitro-toluol；1-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 618-85-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD01679655
• 分子量: 182.136
• InChiKey: RUIFULUFLANOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5°C
• 沸点：
  308℃
• 密度：
  1.407
• 闪点：
  153℃
• 颜色/状态：
  Yellow orthrhombic needles from acetic acid
• 溶解度：
  In water, 145 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  4.05X10-4 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  0.0020339 Pa.s at 365.65 K (est)
• 燃烧热：
  -3.4370X10+09 J/kmol /Standard Net Heat of Comb/
• 汽化热：
  6.7669X10+07 J/kmol at 365.65 K (est)
• 表面张力：
  0.045258 N/m at 365.65 K (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

DNT在大鼠体内的生物活化被认为通过以下过程发生：甲基被氧化为醇，通过细胞色素p450依赖途径；苯甲醇与葡萄糖酸酸结合并在胆汁中排出。肠道微生物群将葡萄糖苷酸水解并还原一个硝基团，形成可以从未肠吸收的氨基硝基苄醇。氨基被肝脏酶氧化为羟胺并与硫酸盐结合。硫酸酯的分解产生一个高度亲电子的硝基正离子（或碳正离子），它可以与DNA和其他生物亲核物质反应。

Bioactivation of DNT in the rat is thought to occur by the following processes: The methyl group is oxidized to an alcohol by a cytochrome p450 dependent pathway; the benzyl alcohol is conjugated with glucoronic acid and excreted in the bile. Intestinal microflora hydrolyze the glucuronide and reduce one nitro group, forming an aminonitrobenzyl alcohol which can be readsorbed from the intestine. The amino group oxidized to an hydroxylamine by hepatic enzymes and conjugated with sulfate. Decomposition of the sulfate ester yields a highly electrophilic nitrenium (or carbonium) ion which can react with DNA and other biological nucleophiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。/二硝基甲苯/

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Dinitrotoluene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于3,5-二硝基甲苯对人类致癌性的证据不足。在实验动物中对于3,5-二硝基甲苯致癌性的证据也不足。总体评估：3,5-二硝基甲苯对人类致癌性无法分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of ... 3,5-dinitrotoluene. ... There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 3,5-dinitrotoluene. ... Overall evaluation: 3,5-Dinitrotoluene is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：3,5-二硝基甲苯

IARC Carcinogenic Agent:3,5-Dinitrotoluene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第65卷：（1996年）印刷工艺和印刷油墨，炭黑及一些硝基化合物

IARC Monographs:Volume 65: (1996) Printing Processes and Printing Inks, Carbon Black and Some Nitro Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

二硝基甲苯排泄量超过25毫克/升，表明在工业暴露人群中吸收显著。/二硝基甲苯/

Excretion of dinitrotoluene in excess of 25 mg/L indicates significant absorption /in industrial exposed populations/. /Dinitrotoluene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R48/22,R52/53,R45,R23/24/25,R62,R68
• 海关编码：
  2904203000

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶，熔点为93℃，能溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
将2,6-二硝基-4-甲基苯胺溶解在无水乙醇-浓硫酸中，搅拌下加入亚硝酸钠，并控制温度不超过20℃。然后升温回流15分钟，稍冷后加入活性炭脱色，趁热过滤，滤液冷却至室温后倒入冷水中，析出产物并进行过滤和洗涤直至中性，得到粗品。最后，用苯重结晶以获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,6-二硝基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Smith, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三硝基甲苯 在 乙醇 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Brady; Bowman, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRATED AROMATICS AND MIXTURES THEREOF
  申请人：Mackenroth Wolfgang

  公开号：US20110306795A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for the preparation of mononitroaromatics and dinitroaromatics, in which a hydrate melt of at least one metal nitrate M(NO 3 ) 3 is used as a nitrating medium, it being possible for M to be the metals Fe, Cr, Y, La, Ce, Al, Bi and In, and the metal nitrate having a water content of from 4 to 9 mol of water per M(NO 3 ) 3 , leads to simplifications of the process and improved yields.

  一种用于制备单硝基芳香族化合物和二硝基芳香族化合物的方法，其中使用至少一种金属硝酸盐M(NO3)3的水合物熔融物作为硝化介质，M可以是Fe、Cr、Y、La、Ce、Al、Bi和In等金属，且金属硝酸盐的水含量为每M( )3含4至9摩尔水，这会导致工艺简化并提高收率。
• DNA interaction of bromomethyl-substituted acridines
  作者：Kazuya Harada、Takahiro Imai、Junko Kizu、Masataka Mochizuki、Keiko Inami

  DOI：10.1007/s00044-017-2030-7

  日期：2017.12

  A series of acridines with bifunctional substituents was synthesized with the dual properties of DNA alkylation and intercalation. 4,5-Bis(bromomethyl)acridine (1) was previously reported to crosslink and intercalate with DNA. In this study, 1,8-bis(bromomethyl)acridine (2) and 2,7-bis(bromomethyl)acridine (3), monofunctional 2-(bromomethyl)-7-methylacridine (4) and 2,7-dimethylacridine (5) were synthesized

  合成了具有双功能取代基的一系列of啶，具有DNA烷基化和嵌入的双重特性。以前有报道称4,5-双（溴甲基）ac啶（1）与DNA交联和嵌入。在这项研究中，1,8-二（溴甲基）吖啶（2）和2,7-双（溴甲基）吖啶（3），单官能的2-（溴甲基）-7-甲基吖啶（4）和2,7- dimethylacridine（合成了5），并研究了它们的