2-甲基-4,6-二硝基苯胺 | 7477-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,6-二硝基苯胺
• 中文别名: 4,6-二硝基邻甲苯胺
• 英文名称: 2-methyl-4,6-dinitroaniline
• 英文别名: 6-methyl-2,4-dinitrobenzenamine；2-methyl-4,6-dinitro-aniline；4.6-Dinitro-o-toluidin；2-Methyl-4,6-dinitro-anilin；3.5-Dinitro-2-amino-toluol；m.m-Dinitro-o-toluidin
• CAS: 7477-94-3
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• mdl: MFCD00456400
• 分子量: 197.15
• InChiKey: CUUJSCZRXAFXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  416.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二硝基苯胺 在 chromium(III) oxide 、 三氧化二氮 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 生成 2-氨基-3,5-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1915, vol. <5> 24 I, p. 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硝酚 在 甲醇 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-甲基-4,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  McGookin, Journal of the Society of Chemical Industry, 1941, vol. 60, p. 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。
• Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes
  作者：LK Dyall

  DOI：10.1071/ch9860089

  日期：——

  Rates and products of pyrolysis have been obtained for ten 2- nitroazidobenzenes with 4- or 5-substituents. Rate data at 100° are correlated with Hammett constants of the 4- or 5-substituents, with respect to both the azido (A) and nitro (N) reaction centres, and yield the equation log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN. Dissection of this equation into σI and σR components was usefully attempted. The results are consistent with an electrocyclic process in which delocalization of negative charge from the innermost azido nitrogen is important at the transition state, whereas substituent effects on bridging by nitro are less important. An interpretation is made of pyrolysis rates of 4-azido-3-nitropyridine, several 2,6- dinitroazidobenzenes, and methyl 2-azidobenzoate. The rate for 4-azido- 3-nitropyridine yields a σ- value of 1.2 for the 4-aza 'substituent'.

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Novel Aniline Derivatives of Chlorothalonil
  作者：Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Guang Huang、Hui-Chao Li、Shu-Lin Hao、Ying Xu、Zhi-Nian Li

  DOI：10.1021/jf403739e

  日期：2013.12.11

  chlorine groups in the phenyl ring in phenyl amine with other functional groups. These functional groups with various electronic properties and spatial characteristics were considered to explore the relationship between structure and fungicidal activity. The results indicate that the electron-withdrawing group NO2 on the 4 position on the right phenyl ring plays a unique role on enhancing the fungicidal

  具有低成本和低毒性的氯噻酮是在农业化学领域中广泛使用的杀真菌剂。该化合物上亲核基团的存在允许进一步的化学修饰以获得新的百菌清衍生物。另一种具有广谱杀真菌谱的可商购药物Fluazinam具有二芳基胺结构的支架。为了模拟该主链结构，使用多种（未）取代的苯胺作为亲核试剂与百菌清进行反应，从而获得具有二苯胺结构的化合物。通过优雅的设计，形成了两个引线2,4,5-三氯-6-（2,4-二氯苯基氨基）间苯二甲腈（7）和2,4,5-三氯-6-（2,4,6-三氯苯基氨基）间苯二甲腈（11），经过初步的生物测定筛选后发现具有潜在的杀真菌活性。通过将苯胺中苯环中的氯基团替换为其他官能团，进一步修饰了这两种铅，以获得最终产物。这些具有各种电子特性和空间特征的官能团被认为是探索结构与杀真菌活性之间的关系。结果表明，吸电子基团NO 2在右苯环的4位上的化合物在增强杀真菌活性方面起着独特的作用。通过质子核磁共振和元素分
• N-Nitroaryl-N-halosulfonyl ureas
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04316861A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  N-o-nitro-phenyl- or -naphthyl-N'-halogensulfonyl ureas which may be substituted in their aromatic rings by a further nitro group (and the phenyl ureas also by fluoro, chloro, bromo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano or phenyl) are obtained by reacting the corresponding o-nitraniline with fluoro- or chlorosulfonylisocyanate. The products can be hydrolyzed to yield the corresponding nitroaryl ureas.

  N-氨基苯基-或-萘基-N'-卤磺酰基脲，其芳环上可进一步取代为硝基（苯基脲也可为氟、氯、溴、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、氰基或苯基），通过将相应的o-硝基苯胺与氟或氯磺酰异氰酸酯反应而获得。这些产物可以水解得到相应的硝基芳基脲。
• 10.1007/s11172-024-4264-0
  作者：Lipilin、Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-024-4264-0

  日期：——

  A number of primary aryl nitramines have been synthesized in high yields by N-nitration of aryl amines bearing electron-withdrawing substituents. An optimized HNO3—Ac2O—AcOH nitrating system and a unified method for isolation and purification of the products were used.

  通过带有吸电子取代基的芳基胺的 N-硝化，可以高产率合成许多伯芳基硝胺。采用优化的HNO 3 -Ac 2 O-AcOH硝化体系和统一的产物分离纯化方法。