3,5-二硝基联苯-4-醇 | 4097-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二硝基联苯-4-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,6-dinitro-4-phenylphenol；3,5-dinitro-biphenyl-4-ol；3.5-Dinitro-4-hydroxy-biphenyl；2.6-Dinitro-4-phenyl-phenol；3.5-Dinitro-4-oxy-diphenyl；2,6-Dinitro-4-phenyl-phenol
• CAS: 4097-53-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: TYLHNVQINZRZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基联苯-4-醇 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-1,3-二硝基-5-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Sen; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 671,677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3,5-二硝基联苯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  The first semiquinone-bridged bisdithiazolyl radical conductor: a canted antiferromagnet displaying a spin-flop transition

  摘要：

  交替的ABABAB π堆叠双-1,2,3-二噻唑基自由基2a (2, R2 = Ph) 在300 K下的导电率σ为3 × 10−5 S cm−1，并且在4.5 K时作为一个自旋倾斜的反铁磁体有序，在外加磁场下发生自旋翻转转变，饱和状态（在2 K时）约为H ∼ 20 kOe。

  DOI：

  10.1039/c1cc10598a

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇- （PEG- ）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG- 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。
• Hydroxynitrobiphenyls produced by photochemical reaction of biphenyl in aqueous nitrate solution and their mutagenicities.
  作者：JUNZO SUZUKI、TOSHIYUKI SATO、SHIZUO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.33.2507

  日期：——

  From the photoreaction products of biphenyl in aqueous nitrate solution, the following eight hydroxynitrobiphenyls were isolated by silica gel column chromatography and thin layer chromatography on silica gel and polyamide plates : 4-hydroxy-3, 5-dinitrobiphenyl (F1 (2) or), 4, 2'-dihydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-3), 4-hydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-4), a hydroxy-dinitrobiphenyl (F4 (1)-5a), 4, 4'-dihydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-5b), a dihydroxydinitrobiphenyl (F4 (1)-6), 2-hydroxy-3-nitrobiphenyl (F5 (1)) and 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl (F5 (2)). Among these compounds, four dinitro compounds, F1 (2) or, F4 (1)-4, F4 (1)-5a and F4 (1)-6, exhibited mutagenicity toward S. typhimurium TA 98 without S-9 mix. The major products in this reaction were nitrophenylphenols, F5 (1) and F5 (2), and these were non-mutagenic. The major mutagens, F4 (1)-5a and F4 (1)-6, were produced in such small amounts that the exact structures could not be determined. The mechanism of production of these hydroxynitrobiphenyls is discussed on the basis of the results of analysis of the reaction mixture by high-performance liquid chromatography.

  从含水硝酸盐溶液中双苯基的光反应产物中，通过硅胶柱层析和在硅胶及聚酰胺板上的薄层层析分离出以下八种羟基硝基双苯基：4-羟基-3, 5-二硝基双苯基（F1 (2) 或），4, 2'-二羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-3），4-羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-4），一种羟基-二硝基双苯基（F4 (1)-5a），4, 4'-二羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-5b），一种二羟基二硝基双苯基（F4 (1)-6），2-羟基-3-硝基双苯基（F5 (1)）和4-羟基-3-硝基双苯基（F5 (2)）。在这些化合物中，四种二硝基化合物F1 (2) 或，F4 (1)-4，F4 (1)-5a 和 F4 (1)-6在无S-9混合物的情况下对鼠伤寒沙门菌TA 98表现出诱变性。该反应的主要产物是硝基酚双苯（F5 (1) 和 F5 (2)），而这些是非诱变性的。主要诱变物F4 (1)-5a 和 F4 (1)-6的生成量非常小，以至于无法确定其确切结构。根据高效液相色谱对反应混合物的分析结果，讨论了这些羟基硝基双苯基的生成机制。
• Banus; Guiteras, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, vol. 21, p. 127
  作者：Banus、Guiteras

  DOI：——

  日期：——
• Raiford; Colbert, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1456
  作者：Raiford、Colbert

  DOI：——

  日期：——