ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate | 502690-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
• CAS: 502690-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NQDKVNCKLOWNHS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 4 A molecular sieve 、 samarium(III) isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (4R,5S,7R,9S)-4,5-epoxy-7,9-isopropylidenedioxy-3-oxo-11-phenylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，对1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体进行对映和非对映选择性合成的策略：在天然产物合成中的应用。

  摘要：

  我们描述了1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体的对映体和非对映体选择性合成的新策略。此策略依赖于由Sm-BINOL-Ph（3）As [双键] O（1：1：1）配合物促进的α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，然后是吗啉基的转化酰胺成酮和非对映选择性酮还原。使用5-10 mol％的Sm络合物可实现高度对映体（高达> 99％ee）或非对映选择性（高达> 99.5：0.5）的环氧化反应，从而提供合成上非常有用的，光学上几乎纯净的α，β-环氧吗啉基酰胺。 。环氧化的立体选择性是由BINOL的手性控制的，对底物的固有的非对映界面优先性是压倒性的。与高选择性催化的环氧化反应的合成和抗选择性酮还原反应相结合，为合成1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体提供了一种迭代策略。合成了1,3,5,7-四醇阵列的八种可能的立体异构体，具有很高的立体选择性。此外，通过几种1,3-多元醇/α-吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200305709
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-4,5-epoxy-3-oxo-5-phenethylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，对1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体进行对映和非对映选择性合成的策略：在天然产物合成中的应用。

  摘要：

  我们描述了1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体的对映体和非对映体选择性合成的新策略。此策略依赖于由Sm-BINOL-Ph（3）As [双键] O（1：1：1）配合物促进的α，β-不饱和吗啉基酰胺的高度催化剂控制的环氧化，然后是吗啉基的转化酰胺成酮和非对映选择性酮还原。使用5-10 mol％的Sm络合物可实现高度对映体（高达> 99％ee）或非对映选择性（高达> 99.5：0.5）的环氧化反应，从而提供合成上非常有用的，光学上几乎纯净的α，β-环氧吗啉基酰胺。 。环氧化的立体选择性是由BINOL的手性控制的，对底物的固有的非对映界面优先性是压倒性的。与高选择性催化的环氧化反应的合成和抗选择性酮还原反应相结合，为合成1,3-多元醇阵列的所有可能的立体异构体提供了一种迭代策略。合成了1,3,5,7-四醇阵列的八种可能的立体异构体，具有很高的立体选择性。此外，通过几种1,3-多元醇/α-吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200305709

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both <i>syn</i>- and <i>anti</i>-3,5-Dihydroxy Esters:  Application to 1,3-Polyol/α-Pyrone Natural Product Synthesis
  作者：Shin-ya Tosaki、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol0273708

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] We describe a catalytic asymmetric synthesis of both syn- and anti-3,5-dihydroxy esters. The method relies upon catalytic asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated imidazolides and amides, using lanthanide-BINOL complexes, and diastereoselective reduction of ketones. The method was applied to the enantioselective syntheses of 1,3-polyol/alpha-pyrone natural products 9a,

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。