(E)-1-phenyl-3-[2-(prop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 339177-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-[2-(prop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-allylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 339177-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HHLXQXPYMVCTRE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-[2-(prop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[(1SR,2RS)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-inden-1-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  关于热诱导的氧-烯反应的一些观察

  摘要：

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-phenyl-3-[2-(prop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化简单烯烃与α，β-不饱和羰基分子内直接共轭加成

  摘要：

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。

  DOI：

  10.1021/ol502373u

文献信息

• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。
• Some Observations Concerning the Thermally Induced Oxy-Ene Reaction
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

  日期：2001.2.28

  Several examples of thermally induced intramolecular oxy-ene reactions leading to six- or five-membered rings are reported. The yields vary from poor to good, depending on the thermal lability of the substrate. Considering the high temperatures required to effect these transformations (several hours at ca. 250°), the observed diastereoselectivities favoring the trans-1,2-substituted cycloalkane derivatives

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。