(2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one | 911236-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one
• CAS: 911236-88-9
• 化学式: C₆₄H₁₀₀O₁₀Si₂
• 分子量: 1085.66
• InChiKey: XTWIUJWRXUPSJG-ZKEAQSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.18
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one 在 二甲基苯基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-21-(2-hydroxyethyl)-12,16,18-trimethyl-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 镍 咪唑 、 barium dihydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Crabtree catalyst 、 二甲基苯基硅烷 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782

文献信息

• Improved Synthesis of the ABCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、J. Michael Ellis

  DOI：10.1021/ol0615782

  日期：2006.8.1

  described. Novel reactions were developed that extend the utility of the asymmetric glycolate alkylation reaction and improve scale-up to provide gram quantities of the B and E subunits. Significant improvements to the convergent assembly of the tetracycle were also realized. In addition, formation of the A ring lactone was accomplished to complete the ABCDE pentacycle.

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。