8-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol | 1355357-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
• CAS: 1355357-29-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: OMDBJVIAXMBSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol 在 偶氮二异丁腈 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)acetate 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p

文献信息

• A Total Synthesis of Millingtonine A
  作者：Jens Wegner、Steven V. Ley、Andreas Kirschning、Anne-Lene Hansen、Javier Montenegro Garcia、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol203158p

  日期：2012.2.3

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.