3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine | 1216847-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(2-pyridyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-pyridin-2-yl-6-(2-trimethylsilylethoxy)purin-2-amine
• CAS: 1216847-21-0
• 化学式: C₃₂H₅₆N₆O₄Si₃
• 分子量: 673.091
• InChiKey: CWSJRAUGTMKNMR-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以27%的产率得到8-(2-pyridyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-2'-deoxyguanosine 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以37%的产率得到3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1

文献信息

• Cation-Mediated Energy Transfer in G-Quadruplexes Revealed by an Internal Fluorescent Probe
  作者：Anaëlle Dumas、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/ja1079578

  日期：2010.12.29

  A single pyridine unit incorporated into G-quadruplex DNA has revealed efficient energy transfer reactions in cation-containing G-quadruplexes. 8-(2-Pyridyl)-2'-deoxyguanosine, "2PyG", is a highly sensitive internal fluorescent probe of G-quadruplex folding and energy transfer. 2PyG was minimally disruptive to G-quadruplex folding and exhibited intense fluorescence, even when it was base-stacked with other guanine residues. Using 2PyG we have quantified energy transfer efficiencies within G-quadruplex structures prepared under conditions of excess Na+/K+ (110 mM) or in 40% polyethylene glycol (PEG) under salt deficient conditions. G-quadruplex structures containing coordinated cations exhibited efficient DNA-to-probe energy transfer reactions (eta(t) = 0.11-0.41), while PEG-folded G-quadruplexes exhibited very little energy transfer (eta(t) = 0.02-0.07). Experiments conducted using unmodified G-quadruplexes suggest that cation coordination at the O-6 position of guanine residues results in enhanced quantum yields of G-quadruplex nucleobases that, in turn, serve as efficient energy donors to 2PyG. Given the growing interest in G-quadruplex-based devices and materials, these results will provide important design principles toward harnessing the potentially useful photophysical properties of G-quadruplex wires and other G-rich structures.