2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methylbenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one | 61675-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methylbenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-6-methyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-one；1,2,3,4-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methylbenzo[c][2,7]-naphthyridin-5(6H)-one；8,9-Dimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][2,7]naphthyridin-5-one
• CAS: 61675-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: YHZMSXFSANDWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 、 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methylbenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methyl-3-<2-(1-piperidinyl)ethyl>benzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备苯并[c] [2,7]萘啶-5（1 H）-ones作为苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮支气管扩张剂的类似物

  摘要：

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230355
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-6-methylbenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备苯并[c] [2,7]萘啶-5（1 H）-ones作为苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮支气管扩张剂的类似物

  摘要：

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230355

文献信息

• US3991064A
  申请人：——

  公开号：US3991064A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Preparation of benzo[c][2,7]naphthyridin-5(1<i>H</i>)-ones as analogs of benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-one bronchodilators
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Mary E. Carethers、Charles S. Schwender、Richard E. Brown、Chester Puchalski

  DOI：10.1002/jhet.5570230355

  日期：1986.5

  A series of 2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(1H)-ones was prepared as potential anticholinergic bronchodilators. The naphthyridine ring system was constructed by cyclization of a 3-amido-4-piperidone. Alkylation with alkylaminoethyl chlorides or reductive amination of an intermediate methyl ketone yielded the final target compounds.

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。