3,5-二苯基吡唑 | 1145-01-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二苯基吡唑
• 英文名称: 3,5-Diphenylpyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenylpyrazol；3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1145-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD00039675
• 分子量: 220.274
• InChiKey: JXHKUYQCEJILEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203 °C (lit.)
• 沸点：
  351.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1405 (rough estimate)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Diphenylpyrazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12N2
分子式
: 220.27 g/mol
分子量
成分 浓度
3,5-Diphenyl-1H-pyrazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 1145-01-3
EC-编号 214-543-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 199 - 203 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.024
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色结晶状固体，熔点在198～200℃之间，在水中不溶，室温时仅能在甲苯、二甲苯、氯苯等溶剂中溶解度很小。

用途
3,5-二苯基吡唑是除草剂野燕枯和草吡唑的中间体。

生产方法
由2,3-环氧-1,3-二苯基丙酮-1与水合肼合成。具体步骤如下：在反应釜中加入95%乙醇，搅拌下依次加入苯乙酮、苯甲醛，再滴加30%碱液，室温搅拌2小时，并通过气相色谱分析控制反应终点。反应结束后，用稀酸调节至pH值7以下，得到查尔酮。在该查尔酮溶液中，在冷却条件下逐步加入80%水合肼，保持温度不超过30℃，继续搅拌15分钟后，加热蒸出大部分乙醇，静置后分层，将下层的产物即3,5-二苯基吡唑啉趁热转入脱氢反应釜。

在该反应釜中加入适量二甲苯，然后将上述得到的3,5-二苯基吡唑啉加入。立即升温加热，并分批逐步加入硫磺，随着二甲苯的蒸出，反应温度不断上升至160℃后保持1～1.5小时。稍冷后再慢慢加入剩余的二甲苯，冷却至室温，过滤得到成品。

或者采用另一种方法：将上述查尔酮乙醇溶液加热，蒸除全部乙醇，趁热加入氯苯，静置分出水相，获得查尔酮氯苯溶液。经分析确认含量后通入所需量的氯气，控制温度在60℃以下，反应约1小时。通氯结束后，再次加热此二氯查尔酮氯苯溶液以除去未反应的氯气，并通过色谱检测确保二氯查尔酮完全反应。冷却有机相至室温后过滤，即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基吡唑 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基-3,5-二苯基-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-substituted pyrazoles

  摘要：

  通过将相应的N-未取代吡唑II与具有化学式R.sup.1-OH的醇III反应，制备N-烷基或N-苯基烷基取代的吡唑I的方法。其中，R.sup.1是要添加到吡唑反应物的未取代氮基-NH-的相同烷基或苯基烷基。这两种反应物，即吡唑II和醇III化合物，在液相中以摩尔比0.001:1至1:1进行催化反应，反应温度在50°C至400°C之间，并在0.8巴至250巴的亚大气压下或超大气压下进行。用于这种液相反应所需的催化剂被选择为至少一个或多个非均相酸催化剂，它们的烷基酯或酸酐。

  公开号：

  US05840913A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化：吡唑的合成。

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。

  DOI：

  10.1039/d0ob01200a
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₁H₁₈N₂O₃ 、 benzaldehyde N-boc imine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,5-二苯基吡唑 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到C₃₃H₃₃N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化区域选择性曼尼希型反应不对称合成α-烯胺和β-内酰胺

  摘要：

  本文开发了一种铜 (I) 催化的炔基曼尼希型反应，该反应从炔基取代的乙酸的吡唑酰胺开始，并提供一系列具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的手性 α-烯丙胺衍生物。该反应在吡唑酰胺和N上都具有广泛的底物范围-Boc-醛亚胺。此外，还公开了铜 (I) 催化的 2-壬酸吡唑酰胺的级联环化反应，该反应涉及 α-选择性曼尼希型反应作为关键步骤，并提供了一系列含有吡唑部分的手性 β-内酰胺。在高对映选择性。根据一些机制研究，发现去质子化步骤是该环化中的速率决定步骤。炔丙基铜 (I) 物种被提议作为两个反应中的操作亲核试剂。最后，通过将产物转化为手性 α,β-不饱和内酯，证明了炔烃产物的合成效用。此外，手性 β-内酰胺的克级制备及其后续转化证明了其合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01399

文献信息

• Oxidative Decarboxylation of Benzilic Acid by a Biomimetic Iron(II) Complex: Evidence for an Iron(IV)-Oxo-Hydroxo Oxidant from O2
  作者：Sayantan Paria、Lawrence Que、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201103971

  日期：2011.11.18

  O2‐dependent transformation: An iron(II)‐benzilate complex of a tridentate N3 donor ligand reacts with O2 to undergo oxidative decarboxylation. Cyclohexene is selectively converted into cis‐cyclohexane‐1,2‐diol in the reaction.

  依赖于O 2的转化：三齿N3供体配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物与O 2反应进行氧化脱羧。在反应中，环己烯选择性地转化为顺-环己烷-1，2-二醇。
• Synthesis and Characterization of New Palladium(II) Complexes Containing N-Alkylamino-3,5-diphenylpyrazole Ligands. Crystal Structure of [PdCl(L2)](BF4) {L2 = Bis[2-(3,5-diphenyl-1-pyrazolyl)ethyl]ethylamine}
  作者：Gemma Aragay、Josefina Pons、Jordi García-Antón、Ángeles Mendoza、Guillermo Mendoza-Díaz、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、Josep Ros

  DOI：10.1071/ch08521

  日期：——

  In this paper, the synthesis of two new N,N′,N-ligands, bis[2-(3,5-diphenyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine (L1) and bis[2-(3,5-diphenyl-1-pyrazolyl)ethyl]ethylamine (L2) is reported. These ligands form complexes with the formula [PdCl(N,N′,N)]Cl when reacting with [PdCl2(CH3CN)2] in a 1:1 metal-to-ligand molar ratio. Treatment of these ligands with [PdCl2(CH3CN)2] in a 1:1 metal-to-ligand molar ratio in the presence of AgBF4 or NaBF4 gave [PdCl(N,N′,N)](BF4) complexes. These PdII complexes were characterized by elemental analyses, conductivity measurements, mass spectrometry, and IR, 1H, and 13C1H} NMR spectroscopies. The X-ray structure of the complex [PdCl(L2)](BF4) has been determined. The metal atom is coordinated by two azine nitrogen atoms and one amine nitrogen atom of the aminopyrazole ligand. The distorted square planar coordination is completed by one chlorine atom. In this complex, intermolecular π–π stacking interactions are present.

  本文报告了两种新的 N,N′,N-配体--双[2-(3,5-二苯基-1-吡唑基)乙基]胺 (L1) 和双[2-(3,5-二苯基-1-吡唑基)乙基]乙胺 (L2) 的合成。当这些配体与[PdCl2(CH3CN)2]以 1:1 的金属-配体摩尔比反应时，会形成[PdCl(N,N′,N)]Cl 式的配合物。在 AgBF4 或 NaBF4 存在下，以 1:1 的金属与配体摩尔比处理这些配体与 [PdCl2(CH3CN)2]，可得到 [PdCl(N,N′,N)](BF4)配合物。通过元素分析、电导率测量、质谱分析以及红外光谱、1H 光谱和 13C1H} NMR 光谱，对这些 PdII 复合物进行了表征。NMR 光谱。复合物 [PdCl(L2)](BF4) 的 X 射线结构已经确定。金属原子与氨基吡唑配体的两个氮氮原子和一个胺氮原子配位。畸变方平面配位由一个氯原子完成。在该配合物中，存在分子间 π-π 堆积相互作用。
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• [EN] TARGETED NITROXIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING FERROPTOSIS-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE CIBLÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FERROPTOSE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021021699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided herein are compounds useful in the prevention or treatment of ferroptosis in a patient, and methods of preventing or treating ferroptosis, or a treating a condition or disease associated with ferroptosis, such as a patient having a neurodegenerative disease, traumatic brain injury, acute kidney disease, liver injury, ischemia/reperfusion injury, ischemic stroke, intracerebral hemorrhage, liver fibrosis, diabetes, acute myeloid leukemia, age-related macular degeneration, psoriasis, a hemolytic disorder, or an inflammatory disease.

  本文提供了一些在预防或治疗患者中的铁死亡中有用的化合物，以及预防或治疗铁死亡的方法，或者治疗与铁死亡相关的疾病或病症，如患有神经退行性疾病、创伤性脑损伤、急性肾病、肝损伤、缺血/再灌注损伤、缺血性中风、颅内出血、肝纤维化、糖尿病、急性髓样白血病、年龄相关性黄斑变性、银屑病、溶血性疾病或炎症性疾病的患者。

表征谱图