1-Iodooct-1-YN-3-one | 89149-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Iodooct-1-YN-3-one
• 英文别名: 1-iodooct-1-yn-3-one
• CAS: 89149-29-1
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: AHOFZTHFGSJYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodooct-1-YN-3-one 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 (S)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methoxyphenyl)methanesulfonamide 、 NiCl₂*C₁₈H₂₀N₂ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 (Ni)/Cr 介导的反应中通过多卤化亲核试剂的选择性激活/偶联统一合成软海绵素的 C1-C19 构件

  摘要：

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03499
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Iodooct-1-YN-3-one
  参考文献：
  名称：

  在 (Ni)/Cr 介导的反应中通过多卤化亲核试剂的选择性激活/偶联统一合成软海绵素的 C1-C19 构件

  摘要：

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03499

文献信息

• [EN] CHROMIUM-MEDIATED COUPLING AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] COUPLAGE INDUIT PAR CHROME ET APPLICATION À LA SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016176560A8

  公开（公告）日：2017-06-22
• Unified Synthesis of C1–C19 Building Blocks of Halichondrins via Selective Activation/Coupling of Polyhalogenated Nucleophiles in (Ni)/Cr-Mediated Reactions
  作者：Jingwei Li、Wuming Yan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jacs.5b03499

  日期：2015.5.20

  A unified synthesis of the C1-C19 building blocks 8-10 of halichondrins A-C was developed from the common synthetic intermediates 26a,b. Acetylenic ketones 26a,b were in turn synthesized via selective activation/coupling of polyhalogenated nucleophiles 23a,b with aldehyde 11 in a (Ni)/Cr-mediated coupling reaction. Compared with Ni/Cr-mediated couplings of vinyl iodides and aldehydes, this (Ni)/Cr-mediated

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素