(Z)-4-hydroxy-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 65606-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 65606-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XJRYUNZAHHWGGH-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-(ethylenedioxy)butanoate 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3

文献信息

• ALVARO M.; GARCIA H.; IBORRA S.; MIRANDA M. A.; PRIMO J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 143-148
  作者：ALVARO M.、 GARCIA H.、 IBORRA S.、 MIRANDA M. A.、 PRIMO J.

  DOI：——

  日期：——
• New photochemical approaches to the synthesis of chromones
  作者：Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia、Sara Iborra、Miguel A. Miranda、Jaime Primo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89940-3

  日期：1987.1

  hydrogen atoms. From the preparative point of view, the photorearrangement of the esters 1a-d and 2a,c-d is exploitable, while that of 3a proceeds with a lower yield. The differences found in the photochemical behaviour of 2a and 3a show the sharp influence of the acetal group on the course of the reaction. Compounds 4–6 are representative model compounds valuable as direct chromone precursors; in fact

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。