4-methoxyphenyl 3-oxobutanoate | 38432-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 3-oxobutanoate
• CAS: 38432-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PTZASFANLDOFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性脱芳构化使活化的杂芳烃催化扩环

  摘要：

  通过对每个步骤的反应动力学进行精细控制，建立了通过重氮乙酸酯的 1,4-脱芳基加成对活化的杂芳烃进行催化扩环，以构建各种稠合氮杂环庚烷。银催化剂的使用对于推动生成所需七元氮杂环庚烷的整体反应至关重要。由于出色的底物范围和选择性，所开发的方法为合成多融合氮杂环庚烷提供了一种创新方法，这是生物相关的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01173
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-methoxyphenyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3

文献信息

• Acetoacetylation with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one: a convenient alternative to diketene
  作者：Robert J. Clemens、John A. Hyatt

  DOI：10.1021/jo00214a006

  日期：1985.7
• CLEMENS, R. J.;HYATT, J. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2431-2435
  作者：CLEMENS, R. J.、HYATT, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHEKAVICHUS B. S.; SAUSINSH A. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1238-1243
  作者：CHEKAVICHUS B. S.、 SAUSINSH A. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• ALVARO M.; GARCIA H.; IBORRA S.; MIRANDA M. A.; PRIMO J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 143-148
  作者：ALVARO M.、 GARCIA H.、 IBORRA S.、 MIRANDA M. A.、 PRIMO J.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Ring Expansion of Activated Heteroarenes Enabled by Regioselective Dearomatization
  作者：Jiyoung Kim、Eun Jeong Yoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01173

  日期：2021.6.4

  Catalytic ring expansion of activated heteroarenes through 1,4-dearomative addition of diazoacetates was established for the construction of various fused azepines by an elaborate control of the reaction kinetics at each step. The use of a silver catalyst was essential to drive the overall reaction for generating the desired seven-membered azepines. Because of the excellent substrate scope and selectivity

  通过对每个步骤的反应动力学进行精细控制，建立了通过重氮乙酸酯的 1,4-脱芳基加成对活化的杂芳烃进行催化扩环，以构建各种稠合氮杂环庚烷。银催化剂的使用对于推动生成所需七元氮杂环庚烷的整体反应至关重要。由于出色的底物范围和选择性，所开发的方法为合成多融合氮杂环庚烷提供了一种创新方法，这是生物相关的分子。