甲基5-甲基-1,5-环己二烯-1-羧酸酯 | 78523-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基5-甲基-1,5-环己二烯-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 5-methylcyclohexa-1,5-dienecarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-1,5-cyclohexadiencarbonsaeure-methylester；Methyl 5-methylcyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 78523-40-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GOFXCPIZOPTIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-甲基-1,5-环己二烯-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到甲基5-甲基-1,5-环己二烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k

文献信息

• Unkatalysierte sigmatrope 1,5-Wanderung von Acylgruppen bei der Thermolyse von 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienen
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel、Peter Fünfschilling

  DOI：10.1002/hlca.19810640318

  日期：1981.4.29

  Uncatalyzed Sigmatropic 1,5-Shift of Acyl Groups in the Thermolysis of 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienes

  5-催化-5-甲基-1,3-环己二烯的热解中未催化的正向性1,5-酰基转移
• Towards a Total Synthesis of Phenalinolactone Core Diterpenoid 6: Synthesis of a Racemic Decahydrobenzocyclobutaisobenzofuran with a <i>trans-anti-cis</i> Junction of the Isocyclic Rings
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201700198

  日期：2017.5.26

  Synthetic efforts towards the "phenalinolactone core diterpenoid 6" (5) are described. It contains a cyclohexanol (A ring), a cyclohexane (B ring), and a cyclohexene (C ring), which are angularly annulated trans and cis, respectively. What makes them unique is the trans- (or "anti"-)relationship between the A and the C ring. The trans-configured A/B ring junction was established in a novel cyclohexanone-annulation

  描述了对“酚醛酸内酯核心二萜 6”(5) 的合成努力。它包含环己醇（A 环）、环己烷（B 环）和环己烯（C 环），它们分别呈反式和顺式成环。使它们独特的是 A 和 C 环之间的反（或“反”）关系。在新型环己酮环化中建立了反式配置的 A/B 环结。当尝试与不同电子需求的二烯进行分子内 Diels-Alder 反应时，C 环的反选择性顺式环化失败 (21, 31)。相比之下，基于分子内 [2+2]-光环加成的 C 环前体的反选择性顺式环化成功。它以70%的产率提供了四环38。它包含一个密集功能化的 4 元环。它应该适合开环和/或重排。因此，化合物38应该可用于在未来的工作中进行目标结构5。
• A synthetic pathway to diquinane and angular triquinane systems via an iron carbonyl promoted tandem [6+2] ene type reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Eun Hoo Kim、Huikai Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.018

  日期：2010.7

  A model study is described on a new approach to the synthesis of diquinane and angular triquinane systems, via iron-promoted tandem [6+2] ene-type double cyclization followed by ozonolysis and intramolecular aldol reaction.

  通过铁促进的串联[6 + 2]烯型双环化反应，然后进行臭氧分解和分子内的醛醇缩合反应，描述了一种新的合成二奎烷和角三奎烷体系的方法的模型研究。
• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;RAVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1763-1769
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、RAVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——