methyl 3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 41725-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: 3-methyl-2,5-cyclohexadiencarbonsaeure-methylester；Methyl 3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 41725-95-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HJOVFGLQVQVIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到甲基5-甲基-1,5-环己二烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 3-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第23部分。1 5- epi -pupukean-2-one的全合成

  摘要：

  从容易获得的环己二烯中报道了一种构造异twistane骨架的新策略，该方法涉及双环辛烯酮衍生物的立体选择性烷基化和脱羧的5- exo-trig自由基环化，这是5- epi -pupukean-2合成中的关键步骤-一。

  DOI：

  10.1039/a704312k

文献信息

• Stanssens, Dirk; Keukeleire, Denis De; Vandewale, Maurits, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 813 - 820
  作者：Stanssens, Dirk、Keukeleire, Denis De、Vandewale, Maurits

  DOI：——

  日期：——
• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.
• STANSSENS, DIRK;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 10, 813-820
  作者：STANSSENS, DIRK、DE, KEUKELEIRE DENIS、VANDEWALLE, MAURITS

  DOI：——

  日期：——