甲基5-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 | 852105-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基5-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-5-methylindole
• 英文别名: methyl 5-methylindole-1-carboxylate；5-methyl-indole-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 852105-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RLZDMSMACOYMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  309.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.094 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-2,8-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的吲哚衍生物与 1,3-二羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  介绍了锰 (III) 介导的吲哚衍生物和 1,3-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。在丙二酸二甲酯存在下，3-未取代的吲哚的氧化自由基反应导致形成 2-(3-oxo-2-indolylidene)丙二酸，这些丙二酸可以从相应的 3-吲哚羧酸以更高的产率制备. 相反，3-未取代的吲哚与2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯之间的氧化自由基反应生成呋喃[3,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10487
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-5-methylindoline 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到甲基5-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20090036690A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The use of indole carbamates as fragrance ingredients and fragrance applications comprising indole carbamates in an effective amount.

  使用吲哚氨基甲酸酯作为香料成分以及包含有效量吲哚氨基甲酸酯的香料应用。
• Heterolysis of NH-Indoles by Bifunctional Amido Complexes and Applications to Carboxylation with Carbon Dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om500695a

  日期：2014.9.8
• Synthesis of Indolylindolines Mediated by tert-BuNH2
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Ana L. Morales-García、Indira C. Cano-Escudero、Yaneth M. A. Contreras-Martínez、Myriam Meléndez-Rodríguez、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.3987/com-08-11627

  日期：——

  An improved synthesis of N1-carbomethoxylated indolylindolines 2 from 5-substituted indoles 1, by replacing the previously employed strong acids or toxic metals with t-BuNH2/MeOCOCl in CH2Cl2/H2O, is described. The substituent effect of electron donor or acceptor groups was examined, revealing that electron-deficient indoles are less reactive to dimerization than electron-rich indoles, with 5-cyano and 5-nitroindoles leading to no reaction. A dynamic process caused by the restricted rotation of the N-CO2Me bond of 2 was evidenced by H-1 NMR measurements.
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 771-782
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• US7632956B2
  申请人：——

  公开号：US7632956B2

  公开（公告）日：2009-12-15