3,5-双(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑 | 1038410-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-1H-(1,2,4)triazole
• 英文别名: 3,5-bis-(4-Fluoro-phenyl)-1H-(1,2,4)triazole；3,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 1038410-94-4
• 化学式: C₁₄H₉F₂N₃
• 分子量: 257.242
• InChiKey: FVSCSSZOOKXFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-(2-(3,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-(1,2,4)triazol-1-yl)-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。

  公开号：

  US20130184248A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄脒盐酸盐 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3,5-双(4-氟苯基)-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的由idine和酰亚胺形成的一锅合成1,2,4-三唑

  摘要：

  已经描述了使用I 2 / Cs 2 CO 3一锅法容易地合成3,5-二取代-1 H -1,2,4-三唑衍生物。该方法涉及容易获得的廉价试剂，并且适用于多种底物。该转化涉及高产率和高选择性的一锅顺序C–N和N–N键形成反应，并为合成3,5-二取代-1 H -1,2,4-提供了新的有用策略三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.015

文献信息

• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013107761A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• A practical base mediated synthesis of 1,2,4-triazoles enabled by a deamination annulation strategy
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Xiaofei Jia、Maorong Wang、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05828a

  日期：——

  A rapid and efficient base mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles has been developed from annulation of nitriles with hydrazines, which can be scaled up to a wide range of triazoles in good to excellent yields. Ammonia gas is liberated during the reaction, and halo, hetero functional groups as well as free hydroxyl, amino are tolerated in this transformation. A variety of alkyl

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。
• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿
• Substituted triazoles useful as mGlu5 receptor modulators
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08889677B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的使用，包含它们的制药组合物，以及将它们作为治疗和/或预防神经和精神障碍的药物，这些障碍与谷氨酸功能失调有关，例如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。其中，A、B、Ar、R1、R2、R3的含义在描述中给出。