5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)thiophene | 123784-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)thiophene
• 英文别名: 1-(5-Pyridin-2-ylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 123784-11-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: UNVLOWAFIPRKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)thiophene 在 2-甲基-2-丁醇 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Sosabowski, Michael H.; Powell, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 201 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。
• 2-(2′-Thienyl)pyridine versus 2,2′-bipyridyl binding mode in copper(II) complexes
  作者：Claudio Amari、Sandra Ianelli、Corrado Pelizzi、Giancarlo Pelizzi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82848-0

  日期：1993.9

  react with copper chloride to give compounds of formulae [Cu(pyth) 2 Cl 2 ] ( I ) and [Cu(apyth) 2 Cl 2 ] ( II ). The crystal structures of I , II and III have been determined by X-ray methods. In both copper complexes the metal atom is surrounded by two N atoms (CuN, 2.025(5) A in I and 2.021(2) A in II ) from two ligands molecules and two Cl atoms (2.265(2) A in I and 2.264(1) A in II ) in a typical

  摘要2-（2'-噻吩基）吡啶（吡啶）及其乙酰基衍生物（吡啶）（III）与氯化铜反应生成通式为[Cu（pyth）2 Cl 2]（I）和[Cu（apyth）的化合物2 Cl 2]（II）。I，II和III的晶体结构已经通过X射线方法确定。在这两种铜配合物中，金属原子被两个配体分子和两个Cl原子（I中的2.265（2）A）包围着两个N原子（I中的CuN，2.025（5）A和II中的2.021（2）A）。和2.264（1）A in II）在典型的正方形平面环境中。两个噻吩S原子（CuS，I中的2.968（2）A和II中的2.904（1）A）完成了配位球，使复合物拉长了八面体。相比之下，在所有通式为[Cu（bipy）2 X] X（（bipy = 2,2'-bipyridylyl））的配合物中，铜周围的配位环境为准三角双锥体，
• METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Attardo Giorgio

  公开号：US20080318903A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to novel Triheterocyclic Compounds, compositions comprising a Triheterocyclic Compound, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering a Triheterocyclic Compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell, treating or preventing a viral infection, or inhibiting the replication and/or infectivity of a virus.

  本发明涉及新型三杂环化合物，包括三杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，其中包括给予三杂环化合物。本发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长，治疗或预防病毒感染，或抑制病毒的复制和/或感染能力。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。