正丁基硼酸 | 4426-47-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 正丁基硼酸
• 中文别名: N-丁基硼酸；1-丁烷硼酸；丁基硼酸
• 英文名称: butylboronic acid
• 英文别名: n-butylboronic acid；1-butylboronic acid
• CAS: 4426-47-5
• 化学式: C₄H₁₁BO₂
• mdl: MFCD00002106
• 分子量: 101.941
• InChiKey: QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 沸点：
  189.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，这是一种无色晶体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  本品应充氩气密封并干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Butylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Butaneboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Butaneboronic acid
别名
: C4H11BO2
分子式
: 101.94 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Butyldihydroxyborane
-
化学文摘编号(CAS No.) 4426-47-5
EC-编号 224-607-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 90 - 92 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

正丁基硼酸

正丁基硼酸是一种单取代硼酸，属于在不对称合成和C-C键偶联反应中常用的中间体。它广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应（SMC）是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。

制备 方法一

在10L的反应器中以中等规模制备正丁基硼酸：将-42至-50℃下，使用丁基锂（BuLi）处理硼酸三异丙酯，得到197g（产率76%）。Vmax为6.5L（32.5L/kg）。

方法二

在100mL单口圆底烧瓶中，加入10mmol的三取代硼酸酯、10mmol溴丁烷、12mmol镁粉、50mL经氢氧化钾干燥的四氢呋喃以及少许碘。装上回流冷凝管，并在超声波反应器中调节不同温度进行超声辐射30分钟，反应结束后用2mol/L盐酸调至略显酸性，搅拌片刻后分出有机层。水层用30mL乙醚萃取两次，合并的有机层经水洗、干燥处理后旋转蒸发除去溶剂得到粗产品。将粗产品用水重结晶纯化，并通过IR和1HNMR谱进行测定。

正丁基硼酸还可作为不对称硼酸的前体及丝氨酸蛋白酶抑制剂。它还用于制备手性唑硼烷的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 在 碘苯二乙酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到正丁醇
  参考文献：
  名称：

  碘代苯二乙酸酯介导的芳基和烷基硼酸/酯的羟基化-一种使用有机硼酸/酯作为亲核试剂进行羟基化反应的途径

  摘要：

  对于A无金属，轻度，高效方法本位受环境温度下二乙酸碘苯（DAIB）介导的不同地官能化的芳基和烷基硼酸/酯羟基化得到了发展。该方案也适用于N-杂环硼酸和酯。在理解该方案的机理的过程中，可以预料，即使是需要电子的部分，有机硼酸/酯在DAIB的存在下也可以作为亲核试剂用于羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.058
• 作为产物：
  描述：

  Butyl-dimethylamino-chlor-boran 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正丁基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Schraegle, W., Diss. Muenchen 1961

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基硼酸 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到hexadeca-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of arylboronic acids with terminal alkynes in air

  摘要：

  A new procedure has been developed for constructing arylalkynes through cross-coupling of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by a palladium-silver system under mild conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.173

文献信息

• Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of SPINOL Derivatives
  作者：Shaoyu Li、Ji-Wei Zhang、Xian-Lin Li、Dao-Juan Cheng、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b11435

  日期：2016.12.21

  Axially chiral 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) is the most fundamental and important privileged structure from which other chiral ligands containing a 1,1'-spirobiindane backbone are synthesized. Driven by the development of enantioselective syntheses of axially chiral SPINOL derivatives, we have successfully developed the first phosphoric acid-catalyzed asymmetric approach. This approach is

  轴向手性 1,1'-SPirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-SPirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'
• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。

表征谱图