3,5-双(三氟甲基)-1-苯基吡唑 | 140647-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: 1-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3,5-ditrfluoromethylpyrazole；1-phenyl-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3,5-Bis(trifluoromethyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 140647-19-4
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂
• mdl: MFCD00153671
• 分子量: 280.172
• InChiKey: IYNLHYNHSRWJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,5-双(三氟甲基)-1-苯基吡唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,5-Bis-trifluoromethyl-4-trimethylsilanyl-1-(2-trimethylsilanyl-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基-和5-三氟甲基-1-苯基吡唑与丁基锂反应中的定向正锂化

  摘要：

  发现 3,5-二甲基-和 5-三氟甲基-1-苯基吡唑与丁基锂的锂化被定向到邻位。正交方向归因于锂与 p 的配位...

  DOI：

  10.1246/cl.1992.357
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3,5-双(三氟甲基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环的合成

  摘要：

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00221-x

文献信息

• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE PYRAZOLE DE LA PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999051580A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds having formula (I) are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) convenant pour le traitement de maladies pour lesquelles les inhibiteurs de production de l'interleukine 2, de l'interleukine 4 ou de l'interleukine 5 ont un effet préventif ou bénéfique.

  (I)式化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5产生抑制剂预防或缓解的疾病。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140155431A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器，以及其组成物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1068187A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。