1,3-dimethylfurano[3,2-e]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,6H)-trione | 238753-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethylfurano[3,2-e]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,6H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,6H)-trione；1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidine-2,4,5-trione
• CAS: 238753-38-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD03102593
• 分子量: 196.163
• InChiKey: GOVPPYLSKOGNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylfurano[3,2-e]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,6H)-trione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (2Z)-(6-chloro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrofuro[2,3-d]pyrimidin-5(6H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS
  [FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1

  摘要：

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。

  公开号：

  WO2011114184A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1,3-dimethylfurano[3,2-e]pyrimidine-2,4,5(1H,3H,6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  5-（官能化酰基）-1,3-二烷基取代的巴比妥酸和2-硫代巴比妥酸的合成

  摘要：

  在吡啶中，在四氢呋喃中，通过与ω-氯代烷酰氯或二酸二氯化物反应，在1，C5处对1,3-二苯甲基巴比妥酸或1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸的钠衍生物进行有效的单酰化反应。可以通过一锅法完成5-氯乙酰基-bartiburate中氯的亲核取代。相反，对5-（氯丁酰基）巴比妥酸的类似转化需要在非亲核碱基存在下进行分子内环化，然后用亲核试剂处理所得的5- [4,5-二氢（3 H）-2-呋喃基] ]巴比妥酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380207

文献信息

• FUROPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AS TRPAI MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20120178766A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention is related to novel furopyrimidinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及新型噻吩嘧啶二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、情况和/或疾患。本文还提供了用于制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、情况和/或疾患的方法。
• FUROPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：EP2411395B1

  公开（公告）日：2013-05-29
• Synthesis of 5-(functionalized acyl)-1,3-dialkyl-substituted barbituric and 2-thiobarbituric acids
  作者：Hanafi H. Zoorob、Mohamed A. Ismail、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570380207

  日期：2001.3

  A sodium derivative of 1,3-dimefhylbarbituric acid or 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid undergoes an efficient monoacylation at C5 by the reaction with ω-chloroalkanoyl chloride or diacid dichloride in the presence of pyridine in tetrahydrofuran. A nucleophilic displacement of the chlorine in a 5-chloroacetyl-bartiburate can be accomplished by using a one-pot procedure. By contrast, a similar transformation

  在吡啶中，在四氢呋喃中，通过与ω-氯代烷酰氯或二酸二氯化物反应，在1，C5处对1,3-二苯甲基巴比妥酸或1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸的钠衍生物进行有效的单酰化反应。可以通过一锅法完成5-氯乙酰基-bartiburate中氯的亲核取代。相反，对5-（氯丁酰基）巴比妥酸的类似转化需要在非亲核碱基存在下进行分子内环化，然后用亲核试剂处理所得的5- [4,5-二氢（3 H）-2-呋喃基] ]巴比妥酸盐。
• [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011114184A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Amides of heterocyclic compounds as Transient Receptor Potential subfamily A (TRPA) modulators are provided In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/ or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1. (I).

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。