6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one | 1046154-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4(2-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one；6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1046154-79-3
• 化学式: C₁₅H₉ClFNO
• 分子量: 273.694
• InChiKey: WSSAJSIVAMCOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782

文献信息

• Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Pi Cheng、Qiong Gu、Wei Liu、Jian-Feng Zou、Yang-Yong Ou、Zhong-Yong Luo、Jian-Guo Zeng

  DOI：10.3390/molecules16097649

  日期：——

  Based on an established common pharmacophore of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNTTIs), a series of quinolin-2-one derivatives were synthesized and assayed for their in vitro activities against HIV-1 reverse transcriptase (RT) for the first time. Some of the tested compounds were active against HIV-1 RT. Compounds 4a2 and 4d2 showed inhibitory activities with IC50 values of 0.21 and 0.15 mM, respectively, with a mode of interaction with RT residues of the allosteric pocket similar to that of efavirenz.

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of 4-aryl-6-chloro-quinolin-2-one and 5-aryl-7-chloro-1,4-benzodiazepine derivatives
  作者：Pi Cheng、Quan Zhang、Yun-Bao Ma、Zhi-Yong Jiang、Xue-Mei Zhang、Feng-Xue Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.065

  日期：2008.7

  A series of 4-aryl-6-chloro-quinolin-2-ones and 5-aryl-7-chloro-1,4-benzodiazepine were synthesized and assayed for their in vitro anti-hepatitis B virus activities and cytotoxicities for the first time. Some of the tested compounds were active against HBsAg and HBeAg secretion in Hep G2.2.15 cells. Compound 5c showed IC50 of 0.074 and 0.449 mM on HBsAg and HBeAg secretions, respectively, which were 10 times higher than that of its analog 4c and led to better selective index (SI) values (SI = 23.2 and 3.4, respectively). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Substituted Coumarins and 2-Quinolinones by Cycloisomerisation of (Hydroxy/aminophenyl)propargyl Alcohols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200782

  日期：2012.10

  A new cycloisomerization strategy for the synthesis of coumarins and quinolinones is described. The addition of ethoxyacetylide to 2-hydroxyacetophenones directly resulted in 4-substituted coumarins by 6-endo-dig cycloisomerisation of the intermediate 3-ethoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propyn-1-ols. Under similar conditions, 2-aminoacetophenone produced 2-ethoxyquinoline, a masked quinolinone, which was

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。