phenyl α-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl α-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl tetra-O-acetyl-α-D-mannoside；phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；1-O-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；phenyl-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside)；Phenyl-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosid)；alpha-Phenyl tetraacetyl-d-mannoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: HPKPFIHCMIKXMU-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl α-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 potassium cyanide 作用下， 生成 苯基 alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  苯基糖苷-使用遗传算法的固态NMR，X射线衍射和构象分析

  摘要：

  获得了2,6-二甲基苯基和苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基β-葡萄糖苷（1和3）和苯基α-甘露糖苷（6）的X射线结构。糖苷1和6的晶胞的独立部分由一个分子形成，对于糖苷3，在晶胞中观察到两个分子。在去乙酰化的糖苷4和6中，晶体结构是由糖羟基和溶剂分子之间形成的氢键网络建立的。在13芳基糖苷的ÇCPMAS NMR谱1 - 6被分析。在3的光谱中，观察到C4芳基信号加倍，这证实了固体样品中存在两个独立的分子。GAAGS（遗传算法辅助网格搜索）方法用于确定α-甘露糖苷和β-葡萄糖苷的低能构象体。使用分子力学（MMFF94）和量子力学理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G（d，p））计算芳基侧基的取向。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2018.12.001
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼酸酯 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到phenyl α-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes

  摘要：

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00644-x

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。
• [EN] GLYCOSYLATED HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOSYLÉS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS MÉTHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2022146994A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Provided herein are glycosylated compounds as histone deacetylase (HDACi) inhibitors or a diastereomer, solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein as well as methods of treating inflammatory disease and cancer.

  本文提供了作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACi）或其对映体、溶剂化物或药学上可接受的盐的糖基化化合物。还提供了包括上述化合物的药物组合物和药物以及治疗炎症性疾病和癌症的方法。
• The Preparation and Rearrangement of Phenylglycosides
  作者：Edna M. Montgomery、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01255a060

  日期：1942.3