ethyl 2-acetamidohepta-2,6-dienoate | 947608-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamidohepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-acetamidohepta-2,6-dienoate
• CAS: 947608-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PQRSLAVCYSRCTB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamidohepta-2,6-dienoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 acetic acid allylcarbamoyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-18,18-dimethyl-2,15-dioxo-1,14-diaza-tricyclo[14.4.0.0^17,19]icos-3-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成大环拟肽作为HCV NS3蛋白酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  提出了一种有效的合成方法，用于制备可抑制HCV NS3的大环拟肽。大环核心是使用三肽二烯的闭环复分解（RCM）构建的。提出的方法允许在沿大环的重要位置引入杂原子。通过Passerini反应，对RCM产品中的甲酯部分进行了合成操作，以安装酮酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0711265
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid 、 4-戊烯醛 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以43%的产率得到ethyl 2-acetamidohepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成大环拟肽作为HCV NS3蛋白酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  提出了一种有效的合成方法，用于制备可抑制HCV NS3的大环拟肽。大环核心是使用三肽二烯的闭环复分解（RCM）构建的。提出的方法允许在沿大环的重要位置引入杂原子。通过Passerini反应，对RCM产品中的甲酯部分进行了合成操作，以安装酮酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/ol0711265

文献信息

• Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Macrocyclic Peptidomimetics as Inhibitors of HCV NS3 Protease
  作者：Francisco Velázquez、Srikanth Venkatraman、Wanli Wu、Melissa Blackman、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ol0711265

  日期：2007.8.1

  An efficient synthetic approach for the preparation of macrocyclic peptidomimetics for inhibition of HCV NS3 is presented. The macrocyclic core is built using ring-closing metathesis (RCM) of a tripeptidic diene. The presented approach allows the introduction of heteroatoms in strategic places along the macrocyclic ring. The methyl ester moiety in the RCM products was synthetically manipulated to install

  提出了一种有效的合成方法，用于制备可抑制HCV NS3的大环拟肽。大环核心是使用三肽二烯的闭环复分解（RCM）构建的。提出的方法允许在沿大环的重要位置引入杂原子。通过Passerini反应，对RCM产品中的甲酯部分进行了合成操作，以安装酮酰胺部分。