3-(2-fluorophenyl)acrylic acid methyl ester | 59845-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-fluorocinnamate；methyl 3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 59845-58-8
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: HEGMSNMENPDWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-fluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 哌嗪 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物的合成及其对 NMDA 诱导的 PC12 细胞损伤的细胞神经保护作用的评价

  摘要：

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116675

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Photodriven Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Dasheng Leow、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Ying Su、Yi-Zhen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403021

  日期：2014.11

  An improved practical method for the photodriven diimide reduction of olefins was investigated. This catalyst-free procedure proceeds at ambient temperature, utilizes air as oxidant and a lower hydrazine loading, and produces inert nitrogen gas as the sole byproduct. Several functional groups were tolerated, and in some cases, the reaction was chemoselective. Challenging substrates such as cinnamate

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。
• Configuration Sampling With Five‐Membered Atropisomeric <i>P</i> , <i>N</i> ‐Ligands
  作者：Gaurav Dahiya、Mukesh Pappoppula、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202102642

  日期：2021.9

  systematic variation of atropisomeric C1-symmetric P,N ligands to incrementally change the position of the groups within the chiral pocket without modifying their steric parameters. More specifically, the effects of systematic modification of the nitrogen heterocycle in atropisomeric C1-symmetric stack ligands have been investigated in this study. The versatility and applicability of this approach

  在这里，我们报告了一种对阻转异构体 C 1对称 P,N 配体进行系统变异的策略，以逐步改变手性袋中基团的位置，而不修改它们的空间参数。更具体地，本研究已经研究了阻转异构C 1对称堆叠配体中氮杂环的系统修饰的影响。这种方法的多功能性和适用性已在机械上不同的催化对映选择性转化中得到证明，从而鉴定了用于高度对映选择性合成有机硼烷的 P,N-配体。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 7-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones and their derivatives
  作者：Xian-Qing Deng、Li-Na Quan、Ming-Xia Song、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.020

  日期：2011.7

  Herein, we described the syntheses and anticonvulsant activities of 7-(substituted-phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1a–1o) and their derivatives. Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the maximal electroshock test (MES). The most promising compound 1i showed significant anticonvulsant activity in MES test with ED50 value of 19

  在这里，我们描述了7-（取代的苯基）-6,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones（1a – 1o）及其派生词。大多数合成的化合物在最大电击试验（MES）中均显示出强大的抗惊厥活性。最有希望的化合物1i在MES测试中显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值为19.7 mg / kg。它显示出很大的安全性，保护指数远高于标准药物。此外，化合物1i的效力在化学诱导的癫痫发作试验中，针对由戊四唑，异烟肼，硫代氨基脲，3-巯基丙酸和Bi​​cuculline引起的癫痫发作表明，化合物1i在几种模型中均具有广谱活性，并且可能具有多种作用机制，包括抑制电压-门控离子通道和调节GABA能活性。
• One-pot stereoselective synthesis of α,β-differentiated diamino esters via the sequence of aminochlorination, aziridination and intermolecular S_N2 reaction
  作者：Yiwen Xiong、Ping Qian、Chenhui Cao、Haibo Mei、Jianlin Han、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.189

  日期：——

  We report here an efficient one-pot method for the synthesis of alpha,beta-differentiated diamino esters directly from cinnamate esters using N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide and benzylamine as nitrogen sources. The key transformations include a Cu-catalyzed aminohalogenation and aziridination, followed by an intermolecular SN2 nucleophilic ring opening by benzylamine. The reactions feature a wide

  我们在这里报告了一种有效的单锅法，用于使用 N，N-二氯-对甲苯磺酰胺和苄胺作为氮源直接从肉桂酸酯合成 α、β 分化的二氨基酯。关键的转变包括铜催化的氨基卤化和氮丙啶化，然后是苄胺的分子间 SN2 亲核开环。该反应具有广泛的底物范围，并具有出色的立体选择性和区域选择性（anti:syn > 99:1）。