ethyl (+/-)-(Z)-2-acetamido-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-2-pentenoate | 172921-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-(Z)-2-acetamido-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-acetamido-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 172921-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: ZEKJFWFVIKZCLM-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(Z)-2-acetamido-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-2-pentenoate 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.8h， 生成 (+/-)-N-<(1R*)-1-<(1R*,3aR*,7aR*)-hexahydro-3a-methyl-7-methylene-1-indanyl>acetonyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成合成碳环化合物：黄烷倍半萜的总合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。

  DOI：

  10.1021/jo951532e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 37.4h， 生成 ethyl (+/-)-(Z)-2-acetamido-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成合成碳环化合物：黄烷倍半萜的总合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。

  DOI：

  10.1021/jo951532e

文献信息

• Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions:  Total Syntheses of Axane Sesquiterpenoids
  作者：Alyx-Caroline Guevel、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo951532e

  日期：1996.1.1

  Syntheses of (+/-)-axamide-1 (2) and (+/-)-axisonitrile-1 (1) are described. The syntheses require 12 steps and 13 steps, respectively, from vinylogous ester 8 and feature the diastereoselective cyclization of unsaturated ester 7 to perhydroindan 5. Some interesting reactions of the organometallic derived from [(trimethylsilyl)methyl]magnesium chloride and cerium trichloride are also described.

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。