(9Z)-12-oxo-9-dodecenoic acid | 60485-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z)-12-oxo-9-dodecenoic acid
• 英文别名: cis-12-Oxo-9-dodecensaeure；12-oxo-9Z-dodecenoic acid；(Z)-12-oxododec-9-enoic acid
• CAS: 60485-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KIHXTOVLSZRTHJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-12-oxo-9-dodecenoic acid 在 L-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-氨基十二酸
  参考文献：
  名称：

  转氨酶与oxylipin途径酶偶联合成12-氨基十二碳烯酸

  摘要：

  摘要 源自植物油的生物基聚合物是石油基聚合物的可持续替代品。近年来，开发了多酶级联反应用于合成生物基 ω-氨基羧酸，用作聚酰胺的构建单元。在这项工作中，我们开发了一种新型酶级联反应，用于从亚油酸开始合成 12-氨基十二碳烯酸（尼龙 12 的前体）。克隆了七种细菌 ω-转氨酶 (ω-TAs)，在大肠杆菌中表达并通过亲和层析成功纯化。对 oxylipin 途径的活性在其 9( Z ) 和 10 ( E) 在耦合光度酶测定中证明了所有七种转氨酶的亚型。最高的比活性是用来自反硝化水母 (TR AD) 的 ω-TA 获得的，其中12 - oxo -9( Z )-十二烯酸为 0.62 U mg -1，12 -oxo-10( E ) 为 0.52 U mg -1 )-十二烯酸和 1.17 U mg -1己醛。用 TR AD和木瓜氢过氧化物裂解酶 (HPL CP-N)建立了单锅酶级联), 根据 LC-ELSD

  DOI：

  10.1007/s00253-023-12422-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9Z)-12-oxo-9-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rakoff,H. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 185 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV Lamp as a Facile Ozone Source for Structural Analysis of Unsaturated Lipids Via Electrospray Ionization-Mass Spectrometry
  作者：Craig A. Stinson、Wenpeng Zhang、Yu Xia

  DOI：10.1007/s13361-017-1861-2

  日期：2018.3.1

  Ozonolysis of alkene functional groups is a type of highly specific and effective chemical reaction, which has found increasing applications in structural analysis of unsaturated lipids via coupling with mass spectrometry (MS). In this work, we utilized a low-pressure mercury lamp (6 W) to initiate ozonolysis inside electrospray ionization (ESI) sources. By placing the lamp near a nanoESI emitter that

  烯烃官能团的臭氧分解是一种高度特异性和有效的化学反应，通过与质谱联用（MS）已发现其在不饱和脂质的结构分析中的应用越来越广泛。在这项工作中，我们利用低压汞灯（6 W）在电喷雾电离（ESI）源内部引发臭氧分解。通过将灯放置在nanoESI发射器附近，该发射器会部分透射灯的185 nm紫外线（UV）发射，喷涂溶液中溶解的双氧会转化为臭氧，随后会裂解脂质的脂肪酰基中的双键。发现溶剂条件，例如水和酸溶液pH的存在，对于优化臭氧分解产率至关重要。通过在静态和注入nanoESI光源上结合UV灯诱导的臭氧分解，可对模型不饱和磷脂和脂肪酸进行快速（以秒为单位的时间）和有效（50％–100％的产率）的臭氧分解。该方法能够区分双键位置异构体，并基于产率鉴定双键的几何形状。通过在液相色谱（LC）-MS平台上的实施进一步证明了UV灯诱导的臭氧分解的分析效用。臭氧分解是在由臭氧可渗透管制成的流动微反应器中进行的，因
• OXIDATIVE CLEAVAGE OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Blair Richard G.

  公开号：US20120264956A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are processes for the oxidative cleavage of a double bond in an unsaturated carboxylic acid. The process includes contacting the unsaturated carboxylic acid with a mild oxidizing agent and agitating the unsaturated carboxylic acid and the mild oxidizing agent for a time sufficient to cleave a double bond of the unsaturated carboxylic acid and produce a product comprising an aldehyde. The process is typically carried out in a mill, such as a ball, hammer, attrition, or jet mill.

  提供了一种氧化剂将不饱和羧酸中的双键氧化裂解的方法。该过程包括将不饱和羧酸与温和的氧化剂接触，并搅拌不饱和羧酸和温和的氧化剂足够长的时间以裂解不饱和羧酸的双键并产生包含醛的产物。该过程通常在磨机中进行，例如球磨机、锤磨机、磨粉机或气流磨机。
• Hydroperoxide lyase polypeptides
  申请人：Pioneer Hi-Bred International, Inc.

  公开号：US20010007156A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Compositions and methods for enhancing disease resistance, and modulating levels of flavor molecules in plants are provided. The compositions comprise nucleotide sequences encoding maize HPL genes. The methods comprise expressing hydroperoxide lyase (HPL) genes in plants, plant cells, and plant tissues. Expression cassettes comprising the HPL sequences of the invention are provided, as well as transformed plant cells, plant tissues, and plants.

  本发明提供了用于增强植物抗病性和调节风味分子水平的组合物和方法。这些组合物包括编码玉米 HPL 基因的核苷酸序列。这些方法包括在植物、植物细胞和植物组织中表达氢过氧化物裂解酶（HPL）基因。提供了包含本发明HPL序列的表达盒以及转化的植物细胞、植物组织和植物。
• Guava (Psidium guajava) 13-hydroperoxide lyase and uses thereof
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20020142407A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to fatty acid 13-hydroperoxide lyase protein from guava ( Psidium guajava ) and the gene encoding the protein. Expression systems for recombinant guava 13-hydroperoxide lyase and methods of using recombinant guava 13-hydroperoxide lyase for the production of green notes are provided.

  本发明涉及来自番石榴（Psidium guajava）的脂肪酸 13-过氧化氢裂解酶蛋白。 Psidium guajava )的脂肪酸13-过氧化氢裂解酶蛋白和编码该蛋白的基因。本发明提供了重组番石榴 13-过氧化氢裂解酶的表达系统和使用重组番石榴 13-过氧化氢裂解酶生产绿色音符的方法。
• Lipoxygenase genes from Vitis vinifera
  申请人：——

  公开号：US20030033627A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Lipoxygenase genes from Vitis vinifera and polypeptides encoded thereby are provided.

  提供了葡萄中的脂氧合酶基因及其编码的多肽。