17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene | 70778-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene
• 英文别名: 3-Methoxy-oestra-1,3,5(10),14-tetraen-17α-ol；3-methoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17α-ol；3-Methoxyoestra-1,3,5(10),14-tetraen-17α-ol；(8R,9S,13S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 70778-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: FOWJQJBCZCFQHF-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene 在 铜 、 锌 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 六氯化钨 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  一种高度立体控制的方法，用于合成3-甲氧基-1,3,5（10），14-丁烯17α-ol，这是合成C（14）-取代的类固醇衍生物的重要中间体

  摘要：

  包括：（1）羟基辅助环氧化的四步反应序列，（2）Jones氧化，（3）DIBAH还原，和（4）的环氧化物的脱氧已经设计以的效果差向异构化4至1，整体产率接近65％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02484-s

文献信息

• Intramolecular vs. intermolecular induction in the diastereoselective catalytic reduction of 17-oxo-steroids
  作者：I. Reiners、J. Martens、S. Schwarz、H. Henkel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00211-x

  日期：1996.6

  The asymmetric reduction of enantiomerically pure steroid ketones was carried out by using oxazaborolidine catalysts with a variety of achiral or chiral ligands. The efficiency of chiral ligands (1,2-amino alcohols) as well as the effect of the stereogenic centers in the substrate on the catalytic asymmetric reduction were studied. It was found that the diastereoselectivity is mainly controlled by

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。
• A novel highly effective and stereoselective epoxidation of allylic and homoallylic alcohols using chloral hydrate and hydrogen peroxide
  作者：Helmut Kasch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01900-4

  日期：1996.11

  A mixture of chloral hydrate () and hydrogen peroxide () was developed as a novel effective epoxidation reagent. Its efficacy was tested with steroid structures. It is moderate oxident superior to peracids and other hydrogen peroxide / catalyst combinations due to its higher regio- and stereoselectivity. Allylic and homoallylic alcohols () are more rapidly epoxidized by neighbouring group part participation

  开发了水合氯醛（）和过氧化氢（）的混合物作为新型有效的环氧化试剂。用类固醇结构测试了其功效。由于其较高的区域选择性和立体选择性，它是中等氧化物，优于过酸和其他过氧化氢/催化剂组合。与相应的具有分离的烯烃双键的羟基相比，烯丙基和均烯丙基醇（）通过相应羟基的邻近基团部分的参与更快速地被环氧化。
• Stereoselective routes to 14,15,17-trisubstituted-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：James R. Bull、Jan Floor

  DOI：10.1039/p19810000437

  日期：——

  synthesis of estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-15-one derivatives, based upon stereoselective introduction of functionality into the 14- and 15-positions of Δ14-compounds derived from estrone, is examined. Osmium tetraoxide hydroxylation of 17,17-ethylenedioxy- or 17β-acetoxy-estra-1,3,5(10),14-tetraenes leads exclusively to 14β,15β-diols, whereas epoxidation of the 17β-acetoxy- or 17β-hydroxy-compounds gives

  到雌-1,3,5（10），8（14）的合成的方法-四烯15酮衍生物，基于立体选择性引入的功能集成到Δ的14位和15位上14衍生自-化合物雌酮，被检查。17,17-乙二氧基-或17β-乙酰氧基-estra-1,3,5（10），14-四烯的四氧化hydroxyl羟基化仅导致14β，15β-二醇，而17β-乙酰氧基或17β-羟基的环氧化化合物得到14α，15α-和14β，15β-环氧化合物的混合物。用苯硒化钠处理这些环氧化物分别产生14α-羟基-15β-和14β-羟基-15α-苯基硒化物。在高氯酸水溶液存在下，17β-乙酰氧基-14α，15α-和-14β，15β-环氧化合物在很大程度上重新排列为17β-乙酰氧基-3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10）-三烯-15一 少量反式-二醇作为副产物获得。
• Ponsold; Schubert; Wunderwald, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 4, p. 250 - 250
  作者：Ponsold、Schubert、Wunderwald、Prousa

  DOI：——

  日期：——
• Ponsold, Kurt; Schubert, Gerd; Wunderwald, Manfred, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 819 - 828
  作者：Ponsold, Kurt、Schubert, Gerd、Wunderwald, Manfred、Tresselt, Dieter

  DOI：——

  日期：——