3,6'-二芥子酰基蔗糖 | 139891-98-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6'-二芥子酰基蔗糖
• 中文别名: 苯甲亚胺,a-[(3-甲基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-
• 英文名称: 3',6-Disinapoylsucrose
• 英文别名: 3',6-di-O-sinapoylsucrose；β-D-(3-sinapoyl)fructofuranosyl-α-D-(6-sinapoyl)glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139891-98-8
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₉
• 分子量: 754.696
• InChiKey: FHIJMQWMMZEFBL-OPSYHMPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130℃
• 沸点：
  988.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

3',6-Disinapoylsucrose 是远志（Polygala tenuifolia Willd）的指标成分，具有较强的抗氧化活性和抗抑郁效果。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于远志。

用途

3,6′-二芥子酰基蔗糖不仅可用于防治老年痴呆、抗抑郁，还可用于含量测定、鉴定及药理实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-二芥子酰基蔗糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以6 mg的产率得到methyl (E)-sinapate
  参考文献：
  名称：

  Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.

  摘要：

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2600

文献信息

• Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.
  作者：Yukinobu IKEYA、Ko SUGAMA、Minoru OKADA、Hiroshi MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2600

  日期：——

  Four new phenolic glycosides, tenuifolisides A (1), B (2), C (3), and D (4) together with a known phenolic glyciside, β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5) were isolated from the roots of Polygala tenuifolia. The structures of these new compounds were characterized as β-D-(3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoyl)]-fructofuranosyl-α-D-[6-O-(p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (1), β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2), β-D-[3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (3), and 1, 5-anhydro-[6-O(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-D-glucitol (4), respectively, on the basis of chemical and spectral evidence including two dimensional unclear magnetic resonance (2D-NMR) studies.

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。