3,6,9,12,15,18-六氧杂二十九烷-28-烯-1-醇 | 130727-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6,9,12,15,18-六氧杂二十九烷-28-烯-1-醇
• 英文名称: 3,6,9,12,15,18-hexaoxa-28-nonacosen-1-ol
• 英文别名: undec-10-enyl hexaethylene glycol ether；undec-1-en-11-yl hexa(ethylene glycol)；11-hexa(ethylene glycol)-1-undecene；hexaethylene glycol undec-10-ene；3,6,9,12,15,18-Hexaoxanonacos-28-en-1-ol；2-[2-[2-[2-[2-(2-undec-10-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 130727-48-9
• 化学式: C₂₃H₄₆O₇
• 分子量: 434.614
• InChiKey: XAEYLNCXMUBTLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15,18-六氧杂二十九烷-28-烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 硫代乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以83%的产率得到30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1,60-hexacontanediol
  参考文献：
  名称：

  一种新的糖基化方法。第2部分：研究胶体相中金纳米颗粒上碳水化合物的延伸率

  摘要：

  已经开发了使用金胶体纳米颗粒（GCNP）合成碳水化合物延长寡糖的新反应。通过用30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1还原四氯金酸来制备胶体相合成中的金核，60-六十六碳二烯二醇。所提供的链烷乙炔基低聚乙二醇用作GCNP的稳定剂和碳水化合物的化学延伸中的连接基。这种胶体相合成具有几个优点，例如（1）每个反应中残留的试剂和糖基供体都可以通过超滤或凝胶过滤柱色谱法轻松去除，（2）无需进一步纯化，（3）反应可以无需任何预处理，即可直接通过MALDI-TOF MS进行监测。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.011
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 、 11-溴-1-十一烯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,6,9,12,15,18-六氧杂二十九烷-28-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米颗粒：模仿糖萼状表面的合成多价配体，是糖生物学研究的工具。

  摘要：

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200204544

文献信息

• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Facile Method for Development of Ligand-Patterned Substrates Induced by a Chemical Reaction
  作者：Hyunjung Seo、Inseong Choi、Jeongwook Lee、Sohyun Kim、Dong-Eun Kim、Sang Kyung Kim、Woon-Seok Yeo

  DOI：10.1002/chem.201100084

  日期：2011.5.16

  Choose a pattern: A simple and efficient method for ligand patterning on a surface is reported. An organic chemical reaction induces various patterns of an amine functional group, which is further conjugated to a cell adhesion ligand to result in cell patterning (see figure).

  选择图案：报道了一种在表面上进行配体图案形成的简单有效的方法。有机化学反应会引发胺官能团的各种模式，然后进一步将其与细胞粘附配体偶联，从而导致细胞构图（见图）。
• Adsorption of proteins onto surfaces containing end-attached oligo(ethylene oxide): a model system using self-assembled monolayers
  作者：Kevin L. Prime、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00076a032

  日期：1993.11

  This paper reports a study of the adsorption of four proteins-fibrinogen, lysozyme, pyruvate kinase, and RNAse A-to self-assembled monolayers (SAMs) on gold. The SAMs examined were derived from thiols of the structure HS(CH 2 ) 10 R, where R was CH 3 , CH 2 OH, and oligo(ethylene oxide). Monolayers that contained a sufficiently large mole fraction of alkanethiolate groups terminated in oligo(ethylene oxide)

  本文报告了四种蛋白质 - 纤维蛋白原、溶菌酶、丙酮酸激酶和 RNA 酶 A 对金上自组装单层 (SAM) 的吸附研究。所检查的 SAM 源自结构为 HS(CH 2 ) 10 R 的硫醇，其中 R 是 CH 3 、CH 2 OH 和低聚（环氧乙烷）。含有足够大摩尔分数的链烷烃硫醇基团终止于低聚（环氧乙烷）链的单层抵抗所有四种蛋白质的动力学不可逆、非特异性吸附。较长的低聚（环氧乙烷）链在单层中的较低摩尔分数下具有抗性。对蛋白质吸附的抵抗力随着低聚（环氧乙烷）链的长度而增加：阻止吸附的链的最小摩尔分数与 n -0.4 成正比，其中 n 表示每条链的环氧乙烷单元数
• A modular approach for the construction and modification of glyco-SAMs utilizing 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Mike Kleinert、Tobias Winkler、Andreas Terfort、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b801595c

  日期：——

  We report the synthesis of a broad variety of functionalized molecules for assembly on gold, allowing the formation of biologically relevant SAMs by a modular approach: either utilizing 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides in solution or by ‘click on SAM’. Extensive studies into the various parameters of SAM formation and stability have been carried out, leading us to deduce reliable conditions under which glyco-decorated self-assembled monolayers can be formed and studied such as in SPR-supported binding assays.

  我们报告了用于在金上组装的多种功能化分子的合成过程，通过模块化方法：利用炔烃和叠氮化物在溶液中的 1,3-二极环化反应或通过 "点击 SAM "形成与生物相关的 SAM。我们对 SAM 形成和稳定性的各种参数进行了广泛的研究，从而推断出形成糖装饰自组装单层的可靠条件，并在 SPR 支持的结合测定等方面进行了研究。
• Glyco-SAMs as Glycocalyx Mimetics: Synthesis ofL-Fucose- andD-Mannose-Terminated Building Blocks
  作者：Mike Kleinert、Niels Röckendorf、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200400239

  日期：2004.9

  In the course of a project on the supramolecular functions of the glycocalyx present on eukaryotic cell surfaces, it has been our goal to prepare spacer glycosides and cluster glycosides that are suitable for the formation of self-assembled monolayers (SAMs) on gold. We have selected amino-functionalized D-mannose and L-fucose derivatives for peptide coupling to thio-functionalised alkane and alkane-oligoethylene

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)