ethyl (5S)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanoate | 761445-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanoate
• CAS: 761445-32-3
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₆
• 分子量: 338.829
• InChiKey: VMPIKGYPHHVVMC-FJAVPRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanoate 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R)-2-formyloxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了phorboxazoles的C31-C46片段的汇聚合成。这一过程包括制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酸，随后通过关键反应——改良的Julia烯烃化反应将它们耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829543
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(chloromethyl)-5-[(2S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (5S)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了多巴螺酮C31-C46片段的收敛合成。这涉及制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酰，然后通过使用改良的Julia烯化反应作为关键反应进行耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829572

文献信息

• A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles
  作者：J. S. Yadav、G. Rajaiah

  DOI：10.1055/s-2004-829572

  日期：——

  A convergent synthesis of the C31-C46 fragment of phorboxazoles has been achieved. This involved the preparation of a C31-C39 aldehyde and a C40-C46 benzothiazole secondary ­sulfone followed by their coupling, employing modified Julia ole­fination as a key reaction.

  已经实现了多巴螺酮C31-C46片段的收敛合成。这涉及制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酰，然后通过使用改良的Julia烯化反应作为关键反应进行耦合。